Судьба Дягилевых была тесно связана с модернизацией русского общества в начале 60-х годов. Благосостояние семьи основывалось на производстве водки и прочих дистиллятов на заводе в Бикбарде, поместном владении, приобретенном семейством в 1810 году.[16] Производство водки государство отдало на откуп плативших ему дань региональных монополий. Такой монополией в Перми и ее окрестностях обладали Дягилевы, и это составляло основу их благоденствия.

В первой половине XIX века положение Дягилевых в Перми и ее окрестностях росло и укреплялось, они стали одной из богатейших и наиболее влиятельных семей в губернии. Постоянный доход, получаемый от винокурен, давал им возможность интеллектуального роста и укрепления своего авторитета в обществе, и со временем Дягилевы обратили свои взоры на Петербург, этот эпицентр общественной жизни царской России, где было доступно практически всё: власть, высшее образование, искусство, развлечения и комфорт – никакого сравнения с забытым богом Уралом.

Испытанным способом застолбить себе место в столичной иерархии было поступление на службу в царскую армию. Так Дягилевы, подобно очень многим другим семьям из провинции, завоевали себе положение в быстро развивающейся столице. Род Дягилевых своими успехами был обязан в первую очередь дедушке Сергея Павлу Дмитриевичу. Он первым в семье сделал карьеру военного, отличился на полях сражений в разных войнах и в конце концов получил высокий пост в Министерстве финансов. После увольнения со службы он возвратился в Пермь, перестроил и расширил водочный завод в Бикбарде. В 1851 году он приобрел вторую винокурню в селе Николаевском^>6 и велел возвести там большую церковь. Некоторые из его детей, в том числе отец Сергея, остались в Петербурге. У семьи был особняк в столице, на роскошной Фурштатской улице. Бабка Дягилева, которая терпеть не могла провинциальную жизнь, жила там еще много лет после того, как ее муж возвратился в Пермь. В Перми Павел Дмитриевич занялся религиозной и культурной благотворительностью, он возглавил строительство Камско-Березовского монастыря в нескольких десятках километров от города и был вторым по значению спонсором при закладке в Перми оперного театра^>7.

Дед Сергея пользовался репутацией очень верующего человека. О его религиозности рассказывают разные фантастические истории, большинство из которых не заслуживает доверия, как, например, тот случай, когда однажды, в пылу религиозного экстаза, он якобы проглотил несколько деревянных крестов.[17] Как бы то ни было, но дед Дягилева безусловно был блестящим, энергичным, предприимчивым и очень ярким человеком, во многих отношениях опередившим свое время. Когда в 1861 году было отменено крепостное право, Павел Дмитриевич «в честь освобождения крестьян» инициировал строительство Воскресенской церкви в центре города^>8. Впрочем, у самих Дягилевых крепостных не было, чем отчасти, возможно, объясняется их радость по поводу реформы. Через два года Александр II либерализовал также систему монополий на водку, ввел водочные акцизы и стал поощрять частную инициативу. Последнее было встречено, пожалуй, с несколько меньшим энтузиазмом.[18] Но в 60-е годы особых проблем у Павла Дмитриевича еще не было, несмотря на то, что постепенно у него стали появляться конкуренты, нацелившие свои взоры на выгодный водочный рынок.

Его собственный успех в жизни был закреплен также тем, что некоторые из его детей вступили в брак с потомками богатых петербургских фамилий. Его дочерям в этом отношении повезло даже больше, чем его сыновьям, поскольку за каждой он отдавал щедрое приданое в 25 тысяч рублей. Две его дочери, Анна и Юлия, вышли за очень высокопоставленных людей, которые в будущем стали один сенатором, а другой министром. В начале 70-х годов почти все его дети жили в лучших районах Санкт-Петербурга и приобрели благодаря чиновничьей карьере либо службе в армии прочное место в высших эшелонах царского общества.