И еще раз при великом князе Дмитрии Кремль подвергся нападению, однако оно на этот раз не окончилось столь благополучно. Дело в том, что, несмотря на победу на Куликовом поле, Московское княжество отнюдь не освободилось от золотоордынской зависимости, и через два года после битвы хан Тохтамыш двинулся на Москву с целью наказать своевольного данника. Дмитрий на этот раз уехал из города, за ним засобирались его княгиня и митрополит Киприан. Недовольные москвичи едва выпустили их, правда предварительно ограбив. Тохтамыш подошел к стенам, попытался взять их приступом – «три дни биахуся», но был отбит и только хитростью, обманув осажденных, ворвался в Кремль. Все было сожжено, сгорели тысячи книг, снесенных под защиту стен, погибло много жителей города, и, как эпически повествует летописец, «бяше тогда видети в граде плач, и рыдание, и вьпль мног, и слезы, и крик неутешаемый, и стонание многое, и печаль горкаа, и скорбь неутешимаа, беда нестерпимаа, нужа ужаснаа, и горесть смертнаа, страх, и ужас, и трепет, и дряхлование, и срам и посмех от поганых христианом». Как заметил известный историк И.Е. Забелин, «неизобразимые ужасы Тохтамышева нашествия надолго оставили свои страшные следы в том безграничном трусливом опасении, с каким потом Москва встречала каждый татарский набег».

После страшных разрушений, причиненных Тохтамышем, после нескольких опустошительных пожаров Москва опять постепенно начала застраиваться. Конечно, прежде всего жители поставили деревянные избы, но уже в 1389 г. в первый раз упоминаются новые каменные здания: тогда возвели церковь Афанасия и Кирилла в Кремле. Там же вдова великого князя Дмитрия Донского Евдокия начала строить в 1393 г. каменную церковь Рождества Богородицы, заменившую церковь Воскресения Лазаря, которая «была мала древяна». Она же смогла украсить ее «иконами, и книгами, и сосуды», а через два года (в 1395 г.) церковь расписали греческий иконописец Феофан и Семен Черный с учениками. Еще при Дмитрии Донском в Кремле на месте Ордынского двора митрополит Алексий основал в 1365 г. Чудов монастырь.

В 1408 г. белокаменный Кремль выдержал осаду ордынского князя Едигея. Опять москвичи, предварительно снеся весь посад, чтобы было способнее стрелять в осаждавших, заперлись в крепости, и опять, как раньше его отец Дмитрий Донской во время набега Тохтамыша, великий князь Василий Дмитриевич «отъеха в борзе», то есть быстро, поспешно покинул Москву. Едигей не решился пойти на приступ города, отошел от него и, расположившись лагерем в Коломенском, приказал тверскому князю идти к Москве «с пушьками, и с тюфякы, и с самострелы, и с всеми сосуды градобийными». Едигей, однако, не дождался ни его, ни «сосудов», а вместо того получил известие из Орды, заставившее его срочно вернуться туда. Но он успел вытребовать от москвичей «окупа», а они, «не ведуща бывшаго», то есть ничего не зная о событиях в Орде, собрали 3 тысячи рублей и отдали разбойнику, ушедшему не только с этой огромной суммой, но и с «множеством полона».

В первой половине XV в., во время феодальной войны между Василием II, внуком Дмитрия Донского, и его родственниками, в Кремле конечно же ничего не строилось. Только после победы Василия II, ослепленного своими врагами и потому прозванного Темным, строительство в Москве возобновилось, и летописи почти каждый год полнятся сообщениями о новых зданиях, и, что важно отметить, каменных. Так, летом 1450 г. боярин Владимир Ховрин возвел на своем кремлевском дворе у Воскресенского монастыря каменную церковь Воздвижения, и тогда же митрополит Иона начал строить каменную палату с Ризоположенской церковью; в 1458 г. на подворье Симонова монастыря у Никольских ворот соорудили каменное здание церкви Введения, а через год митрополит Иона пристроил к Успенскому собору придельный Похвальский храм в честь отражения нападения татар, которые «похвалився на Русь пошли»; еще через год летописец записал, что на другом подворье – Троице-Сергиева монастыря – его игумен воздвиг Богоявленский храм.