В 1782 году Екатерина II даровала Дмитровке статус города, с этого времени и меняется её название на Дмитровск. Новый город имел 2 церкви, ратушу и думу, 51 деревянную и 10 каменных лавок, пруд на речке Общерице. Первоначальная планировка Дмитровска не отличалась своеобразием. Три широких проезжих улицы, по которым ходил юный Василий Никифоров, вытянулись почти параллельно вдоль берега реки. Семь коротких улочек соединяли застройку с береговой зоной, где около церкви располагалась крупная торговая площадь, а восточнее неё находилась обширная усадьба Кантемиров-Безбородко. В 1802 году Дмитровску был передан герб города Лугани с изображением барана на зелёном поле. С этого времени город начинает быстро расти. Примечательно, что каменная церковь Дмитрия Солунского на высоком берегу Общерицы, возведённая ещё в 1723 году Кантемиром, сохранилась доныне и является действующим храмом. Это памятник архитектуры федерального значения, единственный храм в стиле барокко петровской эпохи во всей Орловской области.

Уездный суд являлся первой инстанцией для рассмотрения мелких гражданских и уголовных дел, касающихся всех сословий уезда, за исключением мещанского, то есть горожан. В первую очередь в таких судах разбирались споры о размежевании земель, купле-продаже крестьян, наследовании имущества и т. п. В суде, как правило, хранились межевые книги и планы, оформлялись крепостные акты и документы, проводились ревизии уездного казначейства. Каждое дело попадало сначала к секретарю суда, который начинал его рассматривать с помощью своих помощников. Они, в том числе и копиист Василий Никифоров, составляли подробную записку, где излагались содержание дела, позиции и доказательная база сторон, приводились подробные ссылки на законы. Потом секретарь суда докладывал содержание записки общему присутствию суда и передавал её на рассмотрение. Суд окончательно исследовал дело и выносил по нему приговор, состязательный процесс отсутствовал как таковой. По всей видимости, Василий Никифоров служил на своём месте усердно, с 31 декабря 1828 года его повысили до подканцеляриста[13].

А 22 января 1830 года[14] повзрослевшего Василия Никифорова перевели служить в городническое правление[15] города Карачева, раскинувшегося на берегу реки Снежеть в 69 км от Дмитровска. Находилось оно на Козельской улице (ныне Советская). Во главе его стоял городничий, имевший, по крайней мере, VIII чиновничий класс по «Табели о рангах», следивший за порядком и жизнью в городе в целом. Штат правления составляли полностью зависимые от городничего канцеляристы, копиисты, а также частные приставы и квартальные надзиратели.

В отличие от Дмитровска Карачев является одним из древнейших русских городов. Он впервые упоминается в Ипатьевской летописи на год раньше Москвы – в 1146 году, какое-то время он даже был центром удельного княжества. Название города имеет несколько объяснений, одним из которых является тюркское слово «карачев» – чёрный лес. Другие источники связывают его с одним из языческих славянских божков «корочуном». Занимая выгодное географическое положение между Орлом и Брянском, Москвой и Украиной, Карачев в начале XIX века становится важным торговым городом и быстро застраивается каменными зданиями. Мимо тех, что сохранились до наших времён, каждый день спешил на службу и молодой чиновник Василий Никифоров.

Можно предположить, что для Василия перевод в Карачев являлся повышением. В этом городе он проведёт семь лет молодости, пока его, уже совсем взрослого по тем временам человека, 15 апреля 1837 года не переведут в губернский город Орёл, в канцелярию губернатора