В 1889 году его перевели в «армейский класс», где, кроме преподавания общеобразовательных предметов, воспитанникам давали знания по военному делу, готовя их тем самым к военной карьере.

Школу Уинстон закончил в числе всего двенадцати первых учеников, сумевших выдержать экзамены по всем предметам. Преподаватели особо отмечали его успехи в изучении истории (отметим и мы этот интересный факт из биографии нашего героя).

В Хэрроу Черчилль увлекся фехтованием и достиг заметных успехов, став чемпионом школы в 1892 году.

В июне 1893 года Уинстон сдает экзамены в Королевское военное училище в Сандхерсте (это одно из самых престижных военных училищ Великобритании). Но из-за низкого проходного балла (92 из 102) он принимается курсантом-кавалеристом и получает перевод в более престижный пехотный класс, – благодаря тому, что несколько претендентов, показавших лучшие, чем он, результаты, отказались от поступления. Уинстон – счастливчик по жизни, ему всегда благоволит судьба, это факт неоспорим. В Сэндхерсте Черчилль учился с сентября 1893-го по декабрь 1894 года, закончив училище двадцатым (всего в выпуске 130 человек). В феврале 1895 года У. Черчиллю был присвоен чин младшего лейтенанта, после чего состоялось зачисление в 4-й гусарский полк. Именно тогда, в самом начале своей карьеры, он сам себе признался: «Чем дольше я служу, тем больше мне нравится служить, но тем больше я убеждаюсь в том, что это не для меня»…

В 1895 году младший лейтенант Черчилль был направлен на Кубу, в качестве военного корреспондента газеты «Дейли График» освещать подавление испанскими войсками выступления местного населения против испанцев, при этом числиться на действительной службе в английской армии. Как здесь не вспомнить: «Кому сейчас нужны шпионы, за них все делают журналисты»…

«Дейли График» опубликовала пять его статей, некоторые из них были перепечатаны «Нью-Йорк таймс». Статьи были встречены читателями благосклонно. Испанское правительство наградило Черчилля медалью «Красный крест» (он ведь непосредственно участвовал в боевых действиях, проявив завидную выдержку).

Помимо награды и известности в среде читающей английской и американской публики он приобрел на Кубе две привычки, которые сопровождали его всю жизнь: курение кубинских сигар и послеобеденный отдых.

В октябре 1896 года полк направляется в Индию, в Бангалор. Служба отдавала монотонностью, но у Черчилля появилась масса свободного времени, которое он не теряет зря: много читает, становится едва ли не лучшим игроком сборной полка по поло. Дважды в течение года он ездил в отпуск в Англию, путешествовал по Индии, посетив Хайдарабад и Калькутту.

Осенью 1897 года Уинстон добивается прикомандирования к экспедиционному корпусу, направленному на подавление восстания пуштунских племен (мохмандов) в горной области Малаканд, что на северо-западе Индии. Будучи на передовой, где крови лилось несравнимо более, чем на Кубе, лейтенант Черчилль находил время регулярно писать матери. Письма эти были опубликованы «Дейли Телеграф», а затем, собранные под одной обложкой и слегка подредактированные, вышли тиражом 8500 под названием «История Малакандского полевого корпуса».

После Малаканда Черчилль добился командировки в Северную Африку, желая освещать подавление махдистского восстания в Судане. В сверхштатной должности лейтенанта (в случае ранения или смерти он или его родственники не могли рассчитывать на выплаты из фондов военного министерства), он ринулся в новую войну. И опять как журналист…

Здесь, в Судане, Черчилль впервые смог убедиться в преимуществах технического прогресса в военном деле. Несмотря на численное превосходство повстанцев, английская армия имела на вооружении многозарядное стрелковое оружие, артиллерию, канонерские лодки и последнюю новинку того времени – пулеметы Максима. Все это не могло не сказаться на ходе войны: победа осталась за англичанами. Но кроме явных преимуществ британского оружия Черчилль видел и другое: жестокое обращение англичан с пленными и ранеными и неуважение к местным обычаям. Об этом он, не стесняясь в выражениях, говорит в своих репортажах. Ему верят, он боевой офицер. Его книга о Суданской кампании «Война на реке» стала бестселлером. Но общественная реакция на нее была неоднозначной… Англичане большие патриоты и своей страны, и своей армии.