В начале сентября 1941 года группа Гудериана была переориентирована на Киев. Однако уже в начале октября снова вернулась на московское направление для участия в операции «Тайфун» – захвате Москвы. Одну из глав своих послевоенных воспоминаний Скорцени даже назвал «Почему мы не взяли Москву». Главной причиной немецких неудач он назвал подкрепления, прибывшие к защитникам Москвы из Сибири. Свою роль в провале захвата Москвы, по его мнению, сыграли грязь, мороз, бездорожье и заговор армейских генералов. Столкнувшись с проблемами передвижения техники по дорогам СССР, Скорцени предложил установить широкие гусеницы на армейские грузовики, однако его предложение так и осталось в штабном столе. В одном из боев под Можайском Скорцени получил контузию от артиллерийского огня. Позже он был эвакуирован в Смоленск, а затем госпитализирован с коликами в печени в госпиталь СС в Карловых Варах. Со слов Скорцени при выписке из госпиталя он был признан годным только для гарнизонной службы (соответствующей записи в его учетной карточке нет).

2 февраля 1942 года Скорцени был определен в запасной автомобильный дивизион в Берлине-Лихтерфельде для прохождения курса технического офицера-специалиста автомобильной службы. В личном деле Скорцени значится, что он получил три категории (I, II, III) общенемецких автоводительских прав и, кроме того, две категории водительских прав СС (I, II). 23 апреля 1942 года Скорцени потерял своего отца. Он был похоронен на венском кладбище Деблинхоф.

Находясь на курсах, 2 сентября 1942 года он был награжден медалью «За зимовку на Востоке» – общей наградой для ветеранов зимы 1941–1942 гг. на Восточном фронте. В сентябре оберштурмфюрера СС перевели в V дивизион танкового полка дивизии СС «Тотенкопф». Пребывание Скорцени на фронте в этот раз было совсем недолгим – Скорцени опять расхворался. 11 февраля 1943 года больной Скорцени был переведен в автомобильный учебно-запасной дивизион СС в Веймаре-Бухенвальде, в котором прибывал до апреля 1943 года. Частые болезни Скорцени дали повод злым языкам обвинять его в нежелании находиться на фронте. Не имея на руках истории болезни Скорцени, сложно отрицать или утверждать это, укажем лишь, что обострение болезни происходило в зимние месяцы на Восточном фронте, после первой русской зимы 1941–1942 гг. В личном деле отражен еще один довольно занятный момент – 16 июля 1942 года в отношении него было прекращено судебное расследование СС о самовольном оставлении воинской части, но вот когда и при каких обстоятельствах он совершил этот проступок, не говорится.

В начале 1943 года, после разгрома 6-й немецкой армии в Сталинграде, Скорцени вновь оказался в малоприятном положении. 4 февраля 1943 года в Германии был объявлен трехдневный траур по войскам, потерянным в городе на Волге. Пока вся страна скорбела по своим солдатам, Скорцени напился в одном из баров и был задержан патрулем в состоянии сильного алкогольного опьянения. За свое безобразное поведение Скорцени был помещен под арест на 8 дней. Казалось бы, после таких «славных дел» в карьере можно было ставить жирную точку, но судьба распорядилась по-другому.

Вот уже больше года, как я был не у дел. Ослабевший после дизентерии, подхваченной в последнюю русскую кампанию, я смирился с приговором врачей, признавших меня негодным, во всяком случае сейчас, к службе в боевых частях. В должности военного инженера я прозябал в тыловой части под Берлином. Когда осенью 1942 года я узнал, что дивизии СС будут превращены в танковые, то направил рапорт с просьбой разрешить мне пройти курсы танковых офицеров. Затем мне удалось получить назначение в 3-ю танковую дивизию СС. Вскоре, однако, новый приступ дизентерии показал, что мое состояние не позволяет выдерживать чрезмерные нагрузки. После нескольких недель, проведенных в госпитале, я был снова отправлен в свою берлинскую часть. К счастью, ненадолго.