Записей о празднестве не сохранилось. Однако сама дата свадьбы способна кое-что поведать. Среди высшего класса было принято заключать браки зимой, поскольку холода позволяли подавать к столу экзотические деликатесы, тех же устриц и омаров. Свадебные пиршества, на которые собирались сотни гостей, длились несколько дней. Князья и епископы поздравляли молодых в один день, а друзья и родственники – в другой. Если какой-либо сановник присылал вместо себя «заместителя», семья относилась к такому человеку так, словно это был сам вельможа, и сажала его на почетное место. Городской совет Аугсбурга ввел ограничение на количество гостей на свадьбе, пытаясь бороться с роскошью и демонстрируя стремление к поддержанию социального равенства. Но Фуггер, как обычно, игнорировал правила и безропотно платил штрафы. Для него свадьба, которую нельзя назвать грандиозной, была бы попросту постыдна. Вильгельм Рем, работник Фуггера, позже присутствовал на бракосочетании Урсулы, племянницы Фуггера. Его неприятно поразило, что Урсула не скрывает лицо под вуалью, как подобает женщине из третьего сословия, но выступает с непокрытой головой, будто благородная. Рем осудил «непомерную гордыню» семейства Фуггеров и в своем тексте долго брюзжал, что другие семьи последуют их примеру.

Фуггер и Сибилла переехали в дом матери новобрачной. Вполне возможно, они провели в этом доме свою первую ночь вместе. По закону им следовало «закрепить» брак, чтобы тот признали легитимным. Братья Фуггера и их друзья, возможно, дожидались на улице, подбадривая молодых громкими советами, как опять-таки было принято. Фуггер хотел детей – хотя бы ради того, чтобы обзавестись наследниками. Его братья уже имели многочисленное потомство, а у Турзо, партнера Якоба по венгерскому предприятию, сыновей было столько, что он посвятил церкви сразу троих. Каждый из них, благодаря влиянию отца и Фуггера, достиг епископского сана. Фуггер задумался о преемственности еще в начале карьеры; увы, брак с Сибиллой не принес ему наследников.

Тем не менее, бездетным его не назвать. Однажды он встретил женщину по имени Мехтхильда Бельц, которая стала его любовницей. Они прижили общего ребенка. Позднее Мехтхильда, возможно, по настоянию Фуггера, вышла замуж за врача и вместе с мужем воспитывала дочь Фуггеров, тоже Мехтхильду. Общество той поры не слишком порицало прелюбодеяние, и девочка, когда выросла, вышла замуж за Грегора Лампартера, ректора Тюбингенского университета, старейшего и наиболее престижного высшего учебного заведения Германии. Существуют определенные сомнения относительно отцовства Фуггеров, но ничем иначе не объяснить щедрую финансовую поддержку Лампартера со стороны Якоба. Когда Лампартер пять лет служил советником императора Максимилиана – эту должность обеспечил ему Якоб, – Фуггер платил приемному отцу своей дочери 8000 флоринов в год. Когда некий рыцарь похитил Лампартера, Фуггер внес за него выкуп. Герцог Вюртембергский также пытался задержать Лампартера и использовать его в качестве заложника в споре с Максимилианом. Лампартер ускользнул от герцога, но сам факт, что герцог планировал его захватить, свидетельствует о необычно тесных отношениях Лампартера с Фуггером. Императору было наплевать на Лампартера, но вот Фуггера он ценил.

Мы не знаем, имел ли Фуггер других любовниц, но известно, что любовник был у Сибиллы. Конрад Релингер, аугсбургский купец и друг семьи, часто бывал в доме Фуггеров. Когда Фуггеру требовался свидетель сделки, он обычно звал Релингера. Портрет Релингера и его девяти детей, кисти Бернхарда Штригеля, висит в Старой Пинакотеке в Мюнхене. Сибилла вышла замуж за Релингера через несколько недель после кончины Фуггера.