В 1841 году отдельной книгой (под псевдонимом Краснорогский) вышла в свет фантастическая повесть Толстого «Упырь». Книгу заметили, казалось, автор должен был бы пытаться развить успех. «Писатель, чувствующий в себе искру поэтического таланта, – объяснял литературные особенности той эпохи Некрасов, – непременно раздувал бы ее сколько возможно, лелеял бы свой талант, как говорили в старину. Но поэту нашего времени этого мало. И, сознавая, что в наше время только поэтический талант, равный Пушкину, мог бы доставить автору и Славу и Деньги, он предпочитает распоряжаться иначе: поэтическую искру свою разводит на множество прозаических статей: он пишет повести, рецензии, фельетоны и, получая за них с журналистов хорошие деньги, без сожаления видит, как поэтическая его способность его с каждым годом уменьшается». К счастью, ни деньги, ни слава особенно не волновали Толстого. Охота, литературные вечера, светские балы занимали его время – он успевал всюду. «Коль любить, так без рассудку, коль грозить, так не на шутку, коль ругнуть, так сгоряча, коль рубнуть, так уж сплеча! Коли спорить, так уж смело, коль карать, так уж за дело, коль простить, так всей душой, коли пир, так пир горой!» Этот принцип действительно отвечал его характеру.

В январе 1851 года на балу Толстой познакомился с Софьей Андреевной Миллер, женой конногвардейского полковника Л. Ф. Миллера. Софье Андреевне посвящены самые сокровенные строки Толстого. То, что их встреча вовсе не случайна, они поняли сразу, но соединиться им удалось только через несколько лет, в 1858 году, поскольку муж Софьи Андреевны не хотел давать ей развода, а главное, против такого брака была настроена мать Толстого. «Анна Алексеевна, – писал А. М. Жемчужников, близкий друг и родственник Толстого, побывавший в Красном Роге у Толстых в 1852 году, – была очень рада видеть меня, и всею душою интересовалась узнать мое впечатление и мнение о Софье Андреевне, с которой сошелся ее сын и к которой серьезно и сильно привязался. Ее душа не только не сочувствовала той связи, но была глубоко возмущена и относилась с полным недоверием к искренности Софьи Андреевны. Не раз у меня, тайно от сына, были беседы об этом, и она, бедная, говорила, а слезы так и капали из глаз ее. Меня она обвиняла более всех, как человека самого близкого и наиболее любимого ее сыном и раньше моих братьев познакомившегося с Софьей Андреевной. Я стоял всею душою за Софью Андреевну и старался разубедить ее, но напрасно. Чутко материнское сердце… А что ж Алеша?… Он любил обеих, горевал, и душа его разрывалась на части. Никогда не забуду, как я сидел с ним на траве, в березняке, им насажанном: он говорил, страдая, и со слезами, о своем несчастии. Сколько в глазах его и словах выражалось любви к Софье Андреевне, которую он называл милой, талантливой, доброй, образованной, несчастной и с прекрасной душой. Его глубоко огорчало, что мать грустит, ревнует и предубеждена против Софьи Андреевны, несправедливо обвиняя ее в лживости и расчете. Такое обвинение, конечно, должно было перевернуть все существо доброго, честного и рыцарски благородного А. Толстого».

В 1854 году в журнале «Современник» впервые появились стихи писателя Козьмы Пруткова, скоро ставшего весьма популярным во всей России. Нелепую эту, но крайне привлекательную фигуру Толстой создал совместно с братьями Жемчужниковыми – Алексеем, Владимиром и Александром. О Жемчужниковых и Толстом ходили по столице самые фантастические слухи. То говорили, что это они под видом флигель-адъютантов объезжали ночью всех петербургских архитекторов со страшным сообщением, что Исаакиевский собор провалился; то в день коронации императора Александра II тайком выпрягли лошадей из кареты испанского посланника; то случайного прохожего, спросившего у них какой-то адрес, направили прямо на Пантелеймоновскую, 9, где находилось Жандармское отделение. Создавая фигуру писателя Кузьмы Пруткова, Толстой и Жемчужниковы не только сочинили все его стихи, басни и афоризмы, но и придумали оригинальную биографию, приложив к ней столь же оригинальный портрет. Козьма Прутков, сообщали друзья, родился 11 апреля 1792 года, в 1820 году был принят в один из лучших гусарских полков, но прослужил в нем лишь два с половиной года – «только для мундира»; в 1823 году – вышел в отставку и поступил на гражданскую службу по министерству финансов – в Пробирную палатку, где прослужил сорок лет, до самой смерти, последовавшей 13 января 1863 года.