Учиться Жуковского отдали в Тулу – в известный пансион Х. Ф. Роде, затем в народное училище. Впрочем, и оттуда, и оттуда его отчислили за неуспеваемость. Зато огромное влияние оказали на него директор Благородного пансиона при Московском университете И. П. Тургенев и его сыновья Андрей и Александр, с которыми Жуковский близко подружился. Прекрасно образованные, знавшие западную литературу, они познакомили Жуковского с поэзией Гете и Шиллера. По окончании пансиона они же организовали «Дружеское литературное общество», в котором, кроме братьев Тургеневых и Жуковского встречались поэт А. Мерзляков, М. и А. Кайсаровы, С. Родзянко, А. Воейков. Целью общества было исключительно изучение литературы, но в старом уютном доме Воейкова на Девичьем поле друзья не раз»…распалив вином и спорами умы и к человечеству любовью, хотели выкупить блаженство близких кровью».

Увлеченный литературой, Жуковский перевел «Страдания юного Вертера» Гёте, роман Коцебу «Мальчик у ручья» и его же комедию «Ложный стыд». Благодаря Н. М. Карамзину, редактировавшему в то время «Вестник Европы», появилась в 1802 году в журнале знаменитая элегия Грея «Сельское кладбище», переведенная Жуковским и сразу сделавшая его имя известным. В том же году, оставив службу в Соляной конторе, куда он был определен после окончания университетского курса, Жуковский поселился в родном селе Мишенском с намерением посвятить жизнь только поэзии. В составленном им плане будущих переводов указывались поэмы Мильтона, Клопштока, Тассо, многочисленные отрывки из Вергилия, Гомера, Лукиана, Овидия, Шиллера, стихи немецких, французских и английских поэтов. Надо сказать, что Жуковский не только выполнил этот план, но во многом и превзошел его. «Могу указать вам легкий способ познакомиться со мною, как с поэтом, – писал он позже одному из своих заграничных почитателей, советуя тому внимательно перечитать оригиналы переведенных им стихов Шиллера, Гете, Гебеля и других. – Читая все эти стихотворения, верьте или старайтесь уверить себя, что они все переведены с русского, с Жуковского: тогда вы будете иметь понятие о том, что я написал лучшего в жизни». И дальше, объясняя особенности своего дара: «Мой ум – как огниво, которым надобно ударить об кремень, чтоб из него выскочила искра. Это вообще характер моего авторского творчества; у меня почти все или чужое, или по поводу чужого – и все, однако, мое».

В 1805 году, давая уроки своим племянницам (Протасовым), жившим в Белеве, Жуковский страстно влюбился в старшую – Машу, которой, к несчастью, было в то время всего двенадцать лет. «Можно ли быть влюбленным в ребенка?» – записал он в дневнике. Но это была любовь, и когда Марии Андреевне исполнилось девятнадцать лет, он официально попросил ее руки. Сестра поэта (по отцу), мать девушки, пришла в ужас. Она не только не дала согласия на брак, справедливо указывая на близость родства и на разницу в возрасте, но и взяла с Жуковского слово, что он никогда больше не заговорит с девушкой о своей любви.

В 1812 году Жуковский в чине поручика вступил в Московское ополчение.

В день Бородинского сражения он находился в резерве, всего в двух верстах от места боя; после сдачи Москвы его прикомандировали к штабу М. И. Кутузова. В Тарутино Жуковский написал знаменитую оду «Певец во стане русских воинов», в которой поименно прославил всех живых и погибших героев Отечественной войны. В декабре того же года ода появилась в журнале «Вестник Европы», обратив на поэта внимание двора.

В январе 1813 года Жуковский вернулся в родные места. Мысль о браке с Марией Андреевной ни на один день не оставляла поэта, но Протасовы к тому времени переехали в Дерпт. Отправившись туда, Жуковский узнал, что Мария Андреева выходит замуж за профессора Дерптского университета И. Ф. Мойера. Только убедившись, что брак совершается по взаимной любви, Жуковский, наконец, смирился. Он даже написал невесте письмо: «Маша, смотри же, не обмани меня! Чтобы нам непременно вместе состряпать твое счастье, тогда и все прекрасно!» Печальный роман закончился взаимной дружбой, которая была прервана смертью Марии Андреевны (от родов) в 1823 году.