Философ на вопрос, когда он стал философом, отвечал: «когда я стал самому себе другом». А если спросили христианина, когда он стал христианином, он ответил бы: «когда я стал самому себе врагом».

Серен Киркегор

Нужно ли подробно говорить о том, что Шестов «не доверял» истории, не видел в ней никакого метаисторического смысла, и все крушения и катастрофы воспринимал как трагическую и естественную неизбежность. В начале первой мировой войны на фронте гибнет внебрачный сын Шестова, которого он очень любил и о котором заботился. Это событие, очевидно, накладывает особый отпечаток на дальнейшее творчество Шестова, хотя впрямую им нигде не упоминается.

В отличие от подавляющего большинства русских интеллектуалов, восторженно воспринявших падение монархии в феврале семнадцатого года, он отнесся к этому событию скептически, предчувствуя, что вслед за бескровной революцией последует нечто более страшное, и предчувствия не обманули его. Проведя тяжелые годы революции и войны в Москве и Киеве, в январе 1920 года Шестов вместе с семьей из Севастополя навсегда отплывает из России – через Константинополь они отправляются в Геную. Бердяев в это время пишет и публикует (1922 г.) одну из своих программных работ «Смысл Истории. Опыт философии человеческой судьбы», где пытается осмыслить катастрофический характер истории в эсхатологической перспективе. Шестов косвенно отвечает ему кратким афоризмом (он войдет в книгу «Афины и Иерусалим»): «Ищут смысл истории и находят смысл истории. Но почему история должна иметь смысл? Об этом не спрашивают. А ведь если кто бы спросил, может, он сперва бы усомнился в том, что история должна иметь смысл, а потом убедился бы, что вовсе истории и не полагается иметь смысл, что история сама по себе, а смысл сам по себе. От копеечной свечи Москва сгорела, а Распутин и Ленин – тоже копеечные свечи – сожгли всю Россию».

Старая Россия была сожжена, семья Шестовых оседает в Европе, с 1921 года они живут во Франции, преимущественно в Париже. Шестов, никогда не занимавшийся профессорской деятельностью, по необходимости становится преподавателем в Институте славяноведения и более 15 лет, до самой смерти (1938 г.), читает курс философии в аудиториях Сорбонны. Несмотря на тяготы эмигрантского жития, можно сказать, что жизнь мыслителя в изгнании сложилась удачно. Он печатается в русских, французских, немецких журналах, книги «Толстой и Ницше», «Достоевский и Ницше» переводятся на европейские языки. Новая работа «Сыновья и пасынки времени. Декарт и Спиноза» в 1923 г. печатается в «Мегсиге de France». «Откровение смерти» и «Гефсиманская ночь (философия Паскаля)» по-французски отдельными книгами выходят в 1923–1924 годах. На русском языке они войдут в книгу «На весах Иова. Странствия по душам» (1929), пожалуй, наиболее полно выразившую миросозерцание Шестова. Постепенно он знакомится с интеллектуальной элитой Европы, которая с любопытством воспринимает его странные, ни на что не похожие вопрошания. Шестов общается с Андре Жидом, Шарлем дю Босом, вместе с Бердяевым участвует в знаменитых декадах в Понтиньи у Поля Дежардена, с Андре Мальро, Томасом Манном, Леви Брюлем, графом Кайзерлингом, Максом Шелером, Мартином Бубером и даже с Эйнштейном, а 23 апреля 1928 года на философских чтениях в Амстердаме происходит знаменательная встреча с Эдмундом Гуссерлем. С этого момента начинается дружба двух диаметрально противоположных мыслителей, идейных противников, протекавшая в постоянных спорах. «Никто никогда еще так резко не нападал на меня, как он, – позднее, представляя Шестова, говорил Гуссерль, – и отсюда пошла наша дружба». Гуссерль уговаривает Шестова прочесть неизвестного датского философа Серена Киркегора, и, сначала нехотя принимаясь за чтение, Шестов, наконец, с большим опозданием открывает своего «датского двойника».