С этого момента начинается драматическая, отчаянная борьба мыслителя едва ли не со всей мировой философией и культурой. «Двойное зрение» открывает человеку то, что никто не видит не только в мире, но и в самом себе. Он обречен на мучительную духовную борьбу, непонимание окружающих, полное одиночество. Судя по всем признакам, и сам Шестов после «откровения смерти» оказывается на грани безумия, но, как он пишет, не того поэтического, вдохновенного безумия, о котором трактуют даже в учебниках по эстетике философии, а того, за которое сажают в «желтый дом». За блистающей поверхностью современной цивилизации, за покрывалом морали, философии, науки с их «общеобязательными истинами» Шестов прозревает трагическую изнанку бытия, о которой знают, но тщательно скрывают все величайшие моралисты современного человечества – от Канта до Толстого и Достоевского…

Ранние книги «Шекспир и его критик Брандес» (СПб, 1898), «Добро в учении гр. Толстого и Фр. Ницше (Философия и проповедь)» (СПб, 1900), «Достоевский и Ницше (философия трагедии)» (СПб, 1903), «Апофеоз беспочвенности. (Опыт адогматического мышления)» (СПб, 1905).[57] были написаны очень страстно, запальчиво, выразительным, точным языком, получили множество разноречивых откликов и принесли автору литературную известность. С тех пор за Шестовым укрепилась репутация «блестящего стилиста», что не совсем верно. Он никогда особенно не заботился о стиле – для философа он писал необыкновенно просто, естественно и ясно: в сущности, это и стало его стилем. Эти книги напоминают драматические судебно-психологические процессы, на которых Кант, Лермонтов, Белинский, Толстой, Достоевский и т. д., их верования и моральные ценности подвергаются – как сказали бы сегодня – тотальной деконструкции, уличаются в неискренности, лжи, лицемерии, кажущимися им спасительными. Лейтмотив этой борьбы Шестова очевиден: все философы, моралисты, учителя жизни в глубине прекрасно сознают всю безнадежность и трагичность человеческого существования и время от времени «проговариваются» об этом. Но в своей массе человечество не желает слышать ни о чем подобном: оно требует от своих учителей надежных, общеобязательных истин – определенной морали, положительной философии, разумно обоснованной религии – все это на поверку оказывается ложью. Лев Толстой переживает драматический кризис, затем отождествляет Бога с «добром» и начинает проповедовать добро как единственную панацею и – как показывает Шестов – лжет и миру, и самому себе. Достоевский, переживший ужас и потрясение в минуты перед смертной казнью, а потом на каторге, и с необыкновенной силой воплотивший их в своей прозе, приходит к «спасительному» почвенническому национализму, монархизму и убеждению в том, что истины христианской веры хранит только русский народ-богоносец. Даже Ницше, наиболее последовательный и трагический мыслитель, безжалостно разгромивший всю предшествующую культуру, был вынужден постулировать «вечное возвращение» и прославлять двусмысленного «сверхчеловека».

«Нужно искать того, что… выше добра – нужно искать Бога», – так заканчивалась книга Шестова о Толстом и Ницше. «Всем можно пожертвовать, чтобы найти Бога», – напишет он позднее, когда в 20-е годы будет совершать свои «странствия по душам». Но напрасно мы стали бы искать Бога у раннего Шестова, в его шеститомном собрании сочинений, изданном в 1911 году. Здесь мы обнаруживаем сплошные жертвы, метафизический погром, выворачивание наизнанку ценностей и устоев цивилизации – жертвы, приносимые «философией трагедии» во имя «апофеоза беспочвенности». У Шестова, безусловно, благая цель: защитить одинокого, потерянного, живого человека от общеобязательных норм, обезличивающих истин, общих мест и правил, навязываемых культурой, но не только не излечивающих его, а, напротив, повергающих в еще большее отчаяние. Нужно «взрыть убитое и утоптанное поле современной мысли… раз и навсегда избавиться от всякого рода начал и концов, с таким непонятным упорством навязываемых нам всевозможными основателями великих и не великих философских систем». «Нужно усомниться не затем, чтобы потом снова вернуться к твердым убеждениям, – говорит он в «Апофеозе беспочвенности». – Нужно, чтобы сомнение стало постоянной творческой силой, пропитало бы собой самое существо нашей жизни».