Святой Глеб с раннего детства воспитывался вместе с братом и разделял его стремление посвятить жизнь исключительно служению Богу. Оба брата отличались милосердием и сердечной добротой, подражая примеру святого равноапостольного великого князя Владимира, милостивого и отзывчивого к бедным, больным, обездоленным.

Еще при жизни отца святой Борис получил в удел Ростов. Управляя своим княжеством, он проявил мудрость и кротость, заботясь прежде всего о насаждении Православной веры и утверждении благочестивого образа жизни среди подданных. Молодой князь прославился также как храбрый и искусный воин. Незадолго до своей смерти великий князь Владимир призвал Бориса в Киев и направил его с войском против печенегов. Когда последовала кончина равноапостольного князя Владимира, старший сын его Святополк, бывший в то время в Киеве, объявил себя великим князем Киевским. Святой Борис в это время возвращался из похода, так и не встретив печенегов, вероятно, испугавшихся его и ушедших в степи. Узнав о смерти отца, он сильно огорчился. Дружина уговаривала его пойти в Киев и занять великокняжеский престол, но святой князь Борис, не желая междоусобной распри, распустил свое войско: «Не подниму руки на брата своего, да еще на старшего меня, которого мне следует считать за отца!»

Однако коварный и властолюбивый Святополк не поверил искренности Бориса; стремясь оградить себя от возможного соперничества брата, на стороне которого были симпатии народа и войска, он подослал к нему убийц. Святой Борис был извещен о таком вероломстве Святополка, но не стал скрываться и, подобно мученикам первых веков христианства, с готовностью встретил смерть. Убийцы настигли его, когда он молился за утреней в воскресный день 24 июля 1015 года в своем шатре на берегу реки Альты. После службы они ворвались в шатер к князю и пронзили его копьями. Любимый слуга святого князя Бориса – Георгий Угрин (родом венгр) бросился на защиту господина и немедленно был убит. Но святой Борис был еще жив. Выйдя из шатра, он стал горячо молиться, а потом обратился к убийцам: «Подходите, братия, кончите службу свою, и да будет мир брату Святополку и вам». Тогда один из них подошел и пронзил его копьем. Слуги Святополка повезли тело Бориса в Киев, по дороге им попались навстречу два варяга, посланных Святополком, чтобы ускорить дело. Варяги заметили, что князь еще жив, хотя и едва дышал. Тогда один из них мечом пронзил его сердце. Тело святого страстотерпца князя Бориса тайно привезли в Вышгород и положили в храме во имя святого Василия Великого.

После этого Святополк столь же вероломно умертвил святого князя Глеба. Коварно вызвав брата из его удела – Мурома, Святополк послал ему навстречу дружинников, чтобы убить святого Глеба по дороге. Князь Глеб уже знал о кончине отца и злодейском убийстве брата. Глубоко скорбя, он предпочел смерть, нежели войну с братом.

Встреча святого Глеба с убийцами произошла в устье реки Смядыни, неподалеку от Смоленска.

Жизнь святых страстотерпцев была принесена в жертву основному христианскому доброделанию – любви. Кто говорит: «я люблю Бога», а брата своего ненавидит, тот лжец (1 Ин. 4, 20). Святые братья сделали то, что было еще ново и непонятно для языческой Руси, привыкшей к кровной мести, – они показали, что за зло нельзя воздавать злом, даже под угрозой смерти. Не бойтесь убивающих тело, души же не могущих убить (Мф. 10, 28). Святые мученики Борис и Глеб отдали жизнь ради соблюдения послушания, на котором зиждется духовная жизнь человека и вообще всякая жизнь в обществе. «Видите ли, братия, – замечает преподобный Нестор Летописец, – как высока покорность старшему брату? Если бы они противились, то едва ли бы сподобились такого дара от Бога. Много ныне юных князей, которые не покоряются старшим и за сопротивление им бывают убиваемы. Но они не уподобляются благодати, какой удостоились сии святые». Благоверные князья-страстотерпцы не захотели поднять руку на брата, но Господь Сам отомстил властолюбивому тирану: