В марте 1497 г. в Новгороде было заключено перемирие со шведами сроком на шесть лет. Для России это было крайне необходимым: вот-вот ожидалось возобновление войны с Великим княжеством Литовским. «Мир» 1494 г. не прекратил «отъезды» порубежных князей на «московскую службу». «Отъехали владетели Чернигово-Стародубского и Новгород-Северского княжеств – Семен Иванович Можайский и Василий Иванович Шемячич, затем князья Трубецкие и Мосальские со своими городами и волостями. Великий князь литовский Александр попытался воспрепятствовать этому. Тогда воевода Яков Захарьин занял Брянск и быстро привел князей „к крестному целованию“».

Так началась Русско-литовская война 1500–1503 гг.

Начало войны сложилось в пользу России. Почти без сопротивления «передавались» русским воеводам Путивль, Мценск, Серпейск, Стародуб, Гомель, Любич, Новгород-Северский, Рыльск. О сущности стратегического плана Ивана III мы узнаём из сочинения германского посла С. Герберштейна: «Первый отряд направляет он к югу против Северской области, второй на запад, против Торопца и Белой, третий помещает он посередине против Дорогобужа и Смоленска. Кроме того, он сохраняет в запасе часть войска, чтобы она могла скорее всего подать помощь тому отряду, против которого будет замечено движение литовцев». Вот этой-то «частью войска», то есть стратегическим резервом, и командовал Даниил Щеня. Пока не определились намерения литовского князя, полк Щени стоял в Твери, откуда было удобно идти и к ливонской границе. Литва вела активные переговоры о союзе с Ливонским орденом, поэтому нельзя было исключать вмешательство в войну ливонских рыцарей.

Тройной удар по Литве развивался успешно. На юге Яков Захарьин, Иван Репня-Оболенский, Тимофей Тростенский и другие московские воеводы взяли почти всю «Северскую землю». В центре воевода Юрий Захарьин «с товарищами» неожиданным приступом захватил Дорогобуж, последнюю литовскую крепость на пути к Смоленску, что весьма обеспокоило великого князя Александра, спешно отправившего туда войско во главе с гетманом Константином Острожским, выдающимся военачальником.

Войска у воеводы Юрия Захарьина было немного. Иван III верно оценил обстановку: наступил момент вводить в дело стратегический резерв. И он «послал к Юрью на помощь воеводу боярина своего князя Данила Васильевича Щеня с тверскою силою».

Успели подойти к Дорогобужу и русские подкрепления с юга. Была проведена новая «роспись» полкам. Общее командование принял Даниил Щеня, воевода большого полка. Юрий Захарьин принял сторожевой полк.

Здесь произошел эпизод, очень характерный для местнических порядков: пониженный в должности Юрий Захарьин жаловался великому князю на «умаление чести». Ответ Ивана III был немедленным и резким: «Гораздо ли так чинишь, говоришь: в сторожевом полку быть тебе не пригоже, стеречь князя Данилов полк? Ино тебе стеречь не князя Данилу, стеречь тебе меня и мое дело!»

Под Дорогобужем собралось 40 тыс. русских воинов, у гетмана Острожского было 35–40 тыс. человек, у той и другой стороны были пушки и пищали. Силы были примерно равными. Исход сражения решался военным искусством полководцев и мужеством простых воинов.

Русское войско расположилось станом на Митьковом поле, в 5 км западнее Дорогобужа. Место было выбрано очень удачно: здесь проходила единственная удобная дорога от Смоленска к Дорогобужу. Правый фланг русской рати прикрывал Днепр, противоположный болотистый берег которого исключал возможность обходного маневра литовцев. Левый фланг упирался в большой лес, а впереди, за полем, верстах в двух, протекала речка Ведроша, приток Днепра. В лесу укрылся засадный полк. Важно было заманить литовцев на Митьково поле, заставить их перейти Ведрошу и втянуться в бой с большим полком. Тогда удар русского засадного полка мог переломить ход сражения. Даниил Щеня намеревался не просто остановить и отбросить гетмана, но полностью разгромить его армию.