Вскоре блаженный Иоанн пришел в Москву, там он и получил прозвища Московский, Большой Колпак или Железная голова, якобы за то, что носил на голове тяжелую железную шапку. Хотя в наше время некоторые исследователи ставят под сомнение этот самый легендарный железный колпак, считая его творческой фантазией Пушкина, выведшего Иоанна под именем юродивого Николки в драме «Борис Годунов».

Более вероятной, по мнению современников, является иная версия: прозвище Большой Колпак знаменитый юродивый получил потому, что ходил в плаще с большущим валяным капюшоном. Отчасти это подтверждают иконописные изображения блаженного Иоанна, на которых он либо в плаще с капюшоном, либо с большим колпаком в руках. Каноническое изображение его таково: «в ряске, млад, на тылу власы велики до самых плеч, в правой руке четки, под левой пазухой колпак велик, бос». Принято считать, что лучшее изображение Иоанна помещено на одном из клейм Владимирской иконы Божией Матери, написанной в 1668 году самим Симоном Ушаковым.

Блаженного Иоанна Московского, его гневных обличений, побаивались не только пьяницы, но и власть имущие. Для него все были равны перед Господом, всякому юродивый мог безбоязненно сказать в лицо правду, на то он и юродивый. Излюбленным местом его обитания была Красная площадь, на которой он предсказывал огненное лихолетье: вторжение литовцев, нашествие поляков и Лжедмитрия, смутное время, упорно повторяя, что «в Москве будет великое множество бесов», часто вступал в острые разговоры с боярами и даже с самим всесильным Годуновым, фактически правившим государством от имении Федора Иоанновича.

Англичанин Флетчер писал, вспоминая Москву, что «ходил по улицам нагой юродивый и восстановлял всех против Годуновых, которых почитают правителями государства». Особенно часто и задиристо обращался Иоанн к самому Борису Годунову, бесстрашно хватал его за полы богатого кафтана и кричал:

– Умная голова, разбирай Божьи дела! Бог долго ждет, да больно бьет!

Годунов хмурился, молча выдергивал из рук Иоанна полу парчового кафтана и спешил пройти мимо, торопливо осеняя себя крестным знамением, но блаженного тем не менее трогать не разрешал: то ли верил в его предсказания, то ли боялся наказать пользовавшегося народной любовью блаженного.

Не внял Годунов блаженному: Бог терпел, а потом так ударил, что земля Русская покачнулась!

Часто в ясную погоду садился Иоанн посреди площади, поднимал голову и долго, не моргая и не щурясь, смотрел прямо на яркое солнце.

– Зачем ты так делаешь? – спрашивали его. – Тебе глаза выжжет!

– Ничего, – отвечал блаженный, – таков мой промысел, я помышляю о праведном солнце.

Не дождался Иоанн Христа ради юродивый праведного солнышка, времена не те были, не солнечные.

Многих он предостерегал от дел дурных, укорял за корявую и неправедную жизнь, многим предсказывал будущее, но в точности предсказания эти не дошли до нас.

Народ привык к тому, что на Красной площади постоянно, зимой и летом, находится полуголый юродивый, звенящий железом. Он все время кому-то выговаривал за скверное поведение, кого-то поучал, кому-то мог и звонкую затрещину отвесить.

Однажды, жарким днем, 18 июля 1590 года, он сидел прямо на брусчатке площади и занимался любимым делом: смотрел на солнце. Вокруг подзуживали его задиристые мальчишки, выспрашивая, что он там, на солнце, увидел. Блаженный лениво отшучивался, но вдруг посерьезнел, затвердел лицом, глаза его широко открылись, а лицо окаменело. Он напрягся, словно к чему-то прислушался, и замер. Замерли и неугомонные мальчишки, пораженные его необычным поведением.