Воротынский не помчался наперегонки с ханом к столице (как год назад Бельский), затеял другую игру: решил оттянуть врагов на себя. Хворостинин с конницей Передового полка (около 4 тыс.) ринулся за неприятелем, догнал арьергард, которым командовали крымские царевичи, погромил обозы. Хан уже переправлялся было через Пахру возле Подольска, но, узнав о нападении, дал сыновьям еще 12 тысяч всадников и приказал изрубить дерзких московитов.

Следом от Оки с основными силами шел Воротынский. Он подготовил ловушку «на Молодех у Воскресенья» – возле Воскресенской церкви в селе Молоди: на прикрытом речкой Рожайкой холме поставили и замаскировали гуляй-город, передвижное укрепление из щитов на телегах. Хворостинин, удиравший от крымцев, подвел их прямо под батареи и ружья защитников. Врагов покосили ураганным огнем.

Девлет-Гирей сделал именно то, чего хотели от него царские воеводы: не дойдя до Москвы всего-то 40 верст, повернул назад, стремясь сначала раздавить досаждавшую ему русскую рать, а уж потом, без помех, напасть-таки на столицу.

30 июля враг обрушился всей массой. три тысячи московских стрельцов, прикрывавших подножие холма у Рожайки, полегли до единого. Оборонявшую фланги конницу татары оттеснили в гуляй-город. Но само укрепление удержалось, стойко отражая атаки. Главный полководец хана Дивей-мурза, решивший разобраться в обстановке, неосторожно приблизился к укрытию. Оттуда выскочили «резвые дети боярские» во главе с суздальцем Темиром Алалыкиным, которые порубили свиту мурзы, а его самого утащили в плен.

Враги понесли такой урон, что два дня приходили в себя. Но и русские оказались заперты в укреплении почти без еды и фуража, отрезаны от воды. Люди и кони слабели, воины пытались копать колодцы «всяк о своей голове». В это время воевода Москвы Токмаков послал к Воротынскому гонца с ложной грамотой, призывая «сидеть бесстрашно»: мол, царь послал к ним большую новгородскую рать. Либо хотел подбодрить своих, либо пытался напугать татар, заранее предположив, что те перехватят вестника. Так и случилось: гонца поймали и после пыток казнили. Дезинформация не подтолкнула Девлет-Гирея к отступлению, наоборот, он пришел к выводу о том, что надо как можно быстрей покончить с гуляй-городом. Впрочем, его огромное войско и не могло долго стоять на одном месте, опустошив окрестности, оно должно было двигаться дальше.

2 августа возобновился яростный штурм. Татары и турки устилали холм трупами, а хан бросал новые силы, волна за волной. Добежав до невысоких стен гуляй-города, враги рубили их саблями, стремились расшатать. «Изымалися у города за стену руками, и тут многих татар побили и руки пообсекли безчисленно много».

Уже под вечер Воротынский воспользовался тем, что противник увлекся атаками, оставил в укреплении Хворостинина с казаками, пушкарями, иноземной гвардией и безлошадными, а конницу скрытно вывел оврагами, двинул в обход. Врагов при очередном штурме подпустили к «крепости» без выстрелов, а затем дали страшный залп по густой массе в упор, «изо всево наряду», «из пушек и изо всех пищалей». Сразу же за шквалом пуль и ядер, в клубах дыма, защитники с криком бросились в контратаку. Для конницы Воротынского залп соотечественников послужил сигналом, она ударила в тыл неприятеля.

И орда побежала, бросая оружие, имущество, повозки. Ее гнали и рубили, невзирая на усталость. На следующий день, прижав к Оке, добивали. Многие интервенты, переплывая реку, утонули. Вышедшие из-за стен гарнизоны южных крепостей, прятавшиеся по лесам крестьяне принялись истреблять бежавших. По всей России радостно зазвонили колокола, возвещая о том, что бесчисленные вражьи полчища рассеялись. Девлет-Гирей улепетывал «со срамом» «в мале дружине». До Крыма, по некоторым данным, добрались 20 тысяч татар. Туркам, особенно пешим янычарам и пушкарям, удирать было куда труднее, они сгинули практически поголовно. Османскую империю так хорошо проучили, что она на сотню лет зареклась воевать с Россией…