После окончания Гражданской войны в России Борис Алексеевич перебирается в Польшу. Здесь он принимает польское гражданство и остается жить в Варшаве. Здесь же, в польской столице, он женился на польской подданной Ирине Николаевне Кочанович. В 1928 году Смысловский переселяется в Германию, где он поступает на высшие военные курсы при Военном ведомстве, которые оканчивает в 1932 году. Нужно сказать, что деятельность Смысловского, как немецкого военнослужащего, началась именно в эти годы. Ведь эти самые военные курсы на самом деле являлись замаскированной Академией Генерального штаба Рейхсвера, которую Германия, согласно условиям Версальского соглашения, иметь не могла.^>46 Тот факт, что Хольмстон-Смысловский проходил обучение в столь законспирированном немецком учебном заведении, говорит о том, что этому человеку доверяло даже высокопоставленное немецкое руководство. После окончания курсов военной разведки, Смысловский был принят на службу в отдел иностранных армий Войскового управления, где он обзавелся весьма тесными связями с представителями Абвера.^>47 Историк С. И. Дробязко упоминал, что еще с середины 1920-х годов, Смысловский мог быть связан с немецкой разведкой, и работать на нее против Польши, в которой он на тот момент проживал.^>48

С началом войны Германии против СССР, Борис Алексеевич не пожелал оставаться в стороне, и, как офицер Вермахта, отправился на Восточный фронт. Нужно сказать, что, несмотря на то, что Борис Алексеевич смог наладить свою жизнь в эмиграции, содержал жену и дочь, его очень сильно тяготило положение простого гражданского обывателя. Ведь он все же оставался профессиональным военным, а также потомственным дворянином «… принадлежащим к аристократической военной касте».^>49 Кроме того, Смысловским двигало желание продолжать борьбу против большевистского режима в России. С большевиками у Смысловского были и личные счеты.^>50 Бывший офицер Русской Императорской армии, хорошо образованный и эрудированный, Смысловский прекрасно ориентировался в политической обстановке, царившей в Европе на рубеже 20-х – 30-х годов прошлого века. Он понимал, что новая масштабная европейская война не за горами. Его предчувствия полностью оправдались с началом сенсационных политических событий в Германии в 1930-х годах. Позже, после окончания Второй Мировой войны, Борис Алексеевич так описывал свои предвоенные мысли: «Было ясно, что готовится грандиозная мировая война. Что Америка не останется нейтральной. Что цель мировой политики – полная ликвидация не только гитлеризма, но и существования самой Германии. Но здесь было большое НО: великая англо-саксонская империя имела далеко и глубоко идущие оперативно-политические планы. Перед тем как покончить с Германией, решено было «натравить» Германию на СССР. И, так сказать, германскими руками ликвидировать мировой коммунизм».^>51

С началом войны Германии против СССР Смысловский оказался на советско-германском фронте в качестве сотрудника разведывательного отдела штаба группы армий «Север», имея при этом чин зондерфюрера «К»^>52 (особого офицера в немецкой армии того времени). Служа Вермахту, Смысловский был в курсе истинных намерений нацистов относительно целей войны на Востоке. Он прекрасно понимал, что Германия в войне против СССР решает не только проблему коммунизма, но и преследует свои цели в деле завоевания «жизненного пространства». Однако Борис Алексеевич выработал свою собственную формулу, которая помогала ему участвовать в войне на стороне Германии: «Германская армия на своих штыках не несет России национального правительства, но зато несет уничтожение советской власти, которая уже 24 года убивает тело и дух русского народа