Накануне выезда из Тулы, т. е. 29 июля, Михаил Иванович отстоял всенощное бдение, а в самый день отъезда – литургию, молебен о путешествующих и пошел «попросить благословения» у Богоматери пред ее иконою, именуемой «Боголюбской», которая особенным образом чтится в Туле. Горячая молитва подкрепила молодого путешественника и прежнее тревожное состояние духа уступило место снова его «пламенному желанию». Воротившись домой спокойным, счастливым и веселым, он не смутился, когда увидел, что на всех окружающих видна была печаль по поводу предстоящей разлуки. Когда приблизился момент «последнего целования» и родители приступили с «образом Спасителя в вызолоченном окладе», чтобы благословить своего сына, все родные громко рыдали, оставался невозмутимо спокоен лишь один Михаил Иванович. «Не знаю, что со мною делалось, – пишет он в дневнике, – я точно ехал на дачу за 20 верст, не выронив слезы, тогда как все плакали». В пять часов поезд тронулся из города. Отец, мать, дяда Кондратий Дионисьевич с женою, брат Иван Иванович с женою и много других родственников поехали провожать путешественника. За заставой Михаил Иванович простился с отцом, «выронив несколько слез» с обеих сторон. Здесь же простились и некоторые родные, но мать и брат с женою и двоюродною сестрою Мариею Кондратьевною провожали до Дедилова. Здесь произошло трогательное расставание между сыном и матерью. Мать и сестра рыдали, прощаясь с Михаилом Ивановичем, но и последний не был в состоянии сдерживать душивших его слез и в свою очередь плакал горько. Усадивши мать его в карету, он «несколько раз возвращался, чтобы их поцеловать и сказать «прости», Бог весть, на сколько времени!» Между братьями, жившими весьма «ладно» с детства до последнего времени, расставание было довольно холодное. «С братом мы прощались, – говорится в дневнике, – холодно. Не знаю, что это значило: или по вражьему завистливому оку, или чрез людей, он ко мне вовсе изменился; в последнее время даже мало говорили, но видно так Богу угодно. Я не мало об этом скорбел, даже плакал». В два часа пополуночи родные «покатили по дороге в Тулу», а Михаил Иванович поехал на Богородицк.

Целый день после описанной ночи Михаил Иванович плакал и скорбел. Трогательное прощание с матерью, к которой он привязался всеми силами своей души, холодный поцелуй брата и сердечное «прости» родных не выходило из его головы. Теперь, чем дальше от него с каждым часом удалялись родные дорогие ему лица, тем они ему казались дороже и милее. Предчувствие как бы ему подсказывало, что он их уже не увидит больше в этой жизни, и слезы не высыхали на его глазах. От настоящего мысль летела в страну новую, ему неведомую, и невольно сердце его сжималось от страха за будущее, где, увы, он не встретит никого из тех, кто мил и дорог ему, с кем доселе он делил и горе и радости своей двадцатидевятилетней жизни. Быстро промелькнули в его голове воспоминания детства со всеми мелкими шалостями и проступками, его первые годы жизни на коммерческом поприще – во всем этом периоде мало интересного и достойного того, чтобы можно было остановиться мыслию с приятностью на каком-нибудь факте. Но вот его мысль перебирает в прошлом его вступление в общество, его успехи в нем, когда Михаил Иванович стал настоящим молодым человеком, ухаживания за барышнями-красавицами, и эти воспоминания волной нахлынули к нему, овладели всем его молодым существом, полным страсти и огня, и подняли в его душе целую бурю страстных пожеланий, от которых он никак не мог освободиться. «Тут, по несчастию, до того овладела мною страсть и помыслы блудные, – замечает в дневнике о. Макарий, – что я просто страдал. Кажется, все мои бывшие интриги