В 1566 г. себежско-полоцкий участок литвино-московской границы был определен по показаниям себежских «старожильцев», собранных межевщиками ВКМ во время спора о полоцких землях и записанных в «Тетради рубежей» Полоцкого повета. Этот участок определен так: от р. Синей у устья ручья Неверовского (или р. Чёрной) около трех верст вверх по этому ручью (речке) и далее 5 верст лесом до Прорытой горы, от нее еще 5 верст до оз. Выдрина к Высокой горе и к р. Орменице; далее по ней вниз, не доходя двух вёрст до оз. Лисна (куда впадает Орменица), налево к оз. Липну (Ливну), и от него к оз. Нечерцу. От оз. Нечерца граница шла около 3 верст по р. Нечерцице, вниз до Лав. От Лав она поворачивала налево лесом к пяти мосткам, от них шла по лесу к оз. Глубокому, далее к оз. Остенцу. От Остенца через Большую (полоцко-себежскую) дорогу граница шла к оз. Деменцу, от него – к р. Осынице и по ней вверх к оз. Осыню. От оз. Осыня по р. Шолбанице граница продолжалась вверх к оз. Шолбинцу, от него вверх по р. Бобровице к оз. Бобровец, от него через Большую дорогу к оз. Копыту, а от этого озера к оз. Островно. От Островна по р. Островнице граница шла к р. Чёрной и по ней направо вверх к оз. Брынницы, далее – к оз. Красные Пни, к верховью р. Переходницы, по ней вниз около трёх верст и дальше направо «мхом» (болотом) к Богатому ручью, по нему – к р. Великой, до начала опочецкого-полоцкого рубежа.57
Во время переговоров в 1570 г. часть себежко-полоцкой границы от литовского рубежа до пяти мостков на Полоцкой дороге была указана послами ВКЛ и принята послами ВКМ: устье ручья Неверовского выше по р. Синей от оз. Синее в 60 верстах; от ручья Неверовского граница шла к оз. Крупу, оставляя за ВКЛ оз. Ормею (Ормея), далее по долинам и суходолом к р. Орменице, затем к оз. Нечерцу, из него по р. Нечерчице, а затем опять долинами и суходолом до пяти мостков. Себежские «старожильцы» подтвердили, что это древний рубеж между Полоцкой и Себежской землями.
После Ливонской войны 1558—1583 гг., когда большая часть Ливонии по условиям Ям-Запольского мирного договора 15 января 1582 г. отошла к Речи Посполитой, в этом районе была установлена новая граница ВКЛ с Московским государством, которая стала частью и границы Речи Посполитой. Ее размежевание происходило, согласно грамоте «О разводе рубежей с литовской зем [лей]», следующим образом:
«Того же году были в Торопце на литовском рубеже межевые судьи Меньшой Волынский, да Даниле Исленьев, да дьяки Пешек Жуков, да Нелюб Нальянов по договору и по утверженным записем розводить рубежа по всем городом по литовским порубежным. И литовские люди, наруша мирное поставленье, рубежей розводить не дали. А положили рубежи мимо договора своим произволом, зашедчи многие места московских городов.
Тово же году поставлены были заставы в Бельском и в Торопецком уездах от литовского рубежу…»58
Очевидно, выставлялись и дополнительные заставы, т.е. осуществлялось усиление охраны границы в связи с обострением обстановки в приграничной полосе, т.к. далее в этой грамоте указывается:
«В лето 711259 велел царь Борис Федорович всеа Русии поставить заставы от Путимля до Пскова по литовскому рубежу для вора ростриги Гришки Отрепьева, что учинилась весть царю Борису Федоровичу всеа Русии и в Литве великим имянем назвася, царевичем Дмитрием Ивановичем блаженные памяти царя Ивана Васильевича сыном. В лета 711360 заставы же были по прежнему по всему же литовскому рубежу межу городов для вора же Гришки Отрепьева и для моровова поветрея, что был мор зело на люди в Смоленском городе и в уезде Смоленском».