«А тобе, Казимиру, королю полскому и великому князю литовскому, не вступатисе в мою отчыну, ни во все мое великое княженье, ни в мое братьи молодшое отчыну, и во Ржеву з волостьми, по озеро по Орлинце наполы, по озеро по Плотинцо, по Красный борок, по Баранью речку, на верх Белеики, по Белеике на Поникль, с Поникль на верх Сижки, з березы на мох, со мху на верх Осухи, – тых ти, брате, мест всих подо мною блюсти, а не обидити, а не въступатисе в тые места. А который места волостили веда [ли] Осугу пры великом князи Кестутьи, и воим волостелем по тому ж ведати, а мне, великому князю Василью, не въступатисе».52
Таким образом, этот договор о «вечном мире» подробно очерчивал спорные литовско-московские участки границы, перечислял владельцев мелких уделов, отошедших к ВКМ или ВКЛ, а также регионы, на которые распространялась власть или влияние московского или литовского великих князей. Однако многочисленных вяземских князей и саму Вязьму договор не упоминал. Возможно, что они подразумеваются этой фразой: «… вси Смоленские места, што издавна к Смоленъску потягло…»53, а отсутствие описания восточного участка Смоленской земли свидетельствует о ее давней стабильности.
Очевидно, также в конце XV в. была определена граница ВКЛ с Новгородской Республикой, так как в Договорной грамоте Великого князя Литовского Казимира с Великим Новгородом об установлении мира и условиях ведения торговли с Полоцком и Витебском, датируемой 1440 г., уже содержится указание на неизменность существующей границы: «А рубеж Новугороду з Литвою по старому рубежу земли и воды, и с полочаны, и с витбляны, и с торопьчаны».54
Следующим договором, определявшим границы ВКЛ с ВКМ, был «вечный мир», заключенный 7 февраля 1494 г. между Великим князем Московским Иваном Васильевичем и Великим князем Литовским Александром. По этому договору в состав ВКМ переходило Вяземское княжество, однако перечня присоединенных волостей и описания границы в договоре нет. Возможно, что Вяземское княжества, имевшее давно устоявшиеся границы, вошло в ВКМ полностью, поэтому описывать новую границу на этом участке не было необходимости.
Основной же участок новой литвино-московской границы вновь составила Угра, но уже почти на всем своем протяжении (кроме небольшого участка, принадлежавшего Воротынску), увеличившись вдвое. Вскоре на примыкавшей к границе территории, с целью укрепления приграничного оборонительного рубежа и усиления власти Великого князя Литовского над не всегда надежными верховскими князьями, были учреждены наместничества, наместниками в которые были назначены Ивашка Сопежич (в 1495 г. в Дмитров), Василий Сопежич (в 1494 г. в Опаков, в 1496 г. получил и два пустых села в Мощине), князь Федор Федорович Мезецкий (волость Городечна). Затем все приграничные территории были объединены в отдельный пограничный военный округ с центром в Смоленске и во главе со смоленским наместником. Все местные князья со своими людьми составляли смоленское ополчение. Однако сил было мало и бывшие владельцы волостей, перешедшие на службу в ВКМ, практически беспрепятственно их захватывали.
Традиционно считается, что граница 1494 г. также проходила по р. Гжать и ее притоку Яузе, до которых простирались можайские волости ВКМ. С севера на юг вдоль всей этой литовско-московской границы конца XV в. располагались пограничные княжеские города-крепости: Белая, Хлепень, Вязьма, Мосальск, Мезецк, Воротынск, Белев, Одоев, Стародуб, Гомель, Трубчевск, Новгород-Северский, Чернигов, Карачев, Любеч.