Похороны халифа свершились без всякой пышности и торжественности. Хоронили его той же ночью в присутствии узкого круга близких, положив рядом с пророком. Могилу сровняли с землей, не оставив ни могильного холмика, ни памятного камня. Женщины пытались устроить в доме традиционное оплакивание, но Умар пресек этот языческий обычай. Наутро Умар в мечети принял присягу. Воспоминаний о содержании первой речи нового халифа не сохранилось.

Умар был значительно моложе Абу Бакра – ему только-только перевалило за пятьдесят. Это был крупный, высокий человек, в любом окружении возвышавшийся над остальными, «словно был верхом», с лысой головой, обрамленной венчиком седых волос, и с бородой, рыжей от хны. Быстрая, решительная походка отвечала его характеру, скорому на решения и не теряющемуся перед неожиданностями. Как и Абу Бакр, он был богомолен и благочестив, скромен в пище и одежде, но его благочестие было активным: он требовал соответствующего поведения и от других, а, став халифом, не только показывал, но и наказывал. Именно такой человек и нужен был молодому, становящемуся государству, когда каждый день требовал от его главы неординарных решений.

По единодушному утверждению всех источников, первым распоряжением Умара было смещение Халида ибн ал-Валида с поста главнокомандующего и назначение на его место Абу Убайды. Это единодушие настолько гипнотизирует современных исследователей, что они следуют за источниками, не замечая некоторых косвенных свидетельств, опровергающих господствующее мнение. Не следует забывать, что вся информация об этом времени прошла период устного бытования и, соответственно, подверглась характерной фольклорной обработке. А фольклор не любит полутонов, его герои должны быть однозначны: щедрый – щедр без меры, злой – злым всегда и во всем. В данном случае известно было, что Умар не испытывал симпатии к Халиду и когда-то сместил его. Однако Умар, хотя и был человеком решительным, не опускался до самодурства и не мог отстранить от командования лучшего полководца ислама.

Вторая осада Дамаска также окончилась безрезультатно. Поздней осенью в Южной Сирии появилась большая византийская армия, и мусульманам пришлось снять осаду. Военные действия перенеслись в Северную Палестину и на территорию Иордании. Они кончились сражением под Фихлем 28 зу-л-ка‘да 13/23 января 635 г.

После поражения византийцев на Иордане жители Фихля поспешили заключить договор с победителями, обязавшись в обмен на гарантию неприкосновенности жизни и имущества платить джизью; греки (румы) могли в течение года беспрепятственно покинуть страну, а оставшись, тоже обязывались платить джизью. Не стали испытывать судьбу и жители Табарии, также заключив договор. Видимо, тогда же решилась судьба остальных городков по Иордану и вокруг Тивериадского озера. В конце февраля соединенная мусульманская армия снова двинулась на Дамаск. 1 мухаррама 14/25 февраля 635 г. на равнине Мардж ас-Суффар путь ей преградили крупные силы византийской армии, состоявшей из остатков войска, разгромленного под Фихлем, гарнизона Дамаска и подкреплений из Химса. Подробности этого сражения неизвестны. Почему-то начать осаду Дамаска удалось только 16 мухаррама 14/12 марта 635 г. Две самые большие группы стали у главных ворот: западных (Баб ал-Джабийа) и восточных (Баб аш-Шарки), командовали ими Абу Убайда и Халид ибн ал-Валид; северную сторону блокировали войска Шурахбила и Амра ибн ал-Аса. С юга город осаждали войска Йазида ибн Абу Суфйана. Передышка, полученная дамаскинцами при уходе мусульман к Фихлю, позволила им пополнить запасы и хорошо подготовиться к обороне. Мусульмане не предпринимали попыток штурма, так как не имели осадной техники, а осажденные не подпускали их близко к стенам, засыпая стрелами и градом камней из камнеметных машин. Во время затянувшегося стояния под Дамаском отдельные мусульманские отряды совершали рейды в соседние области, порой на значительные расстояния. Византийские власти, со своей стороны, предпринимали попытки деблокировать город.