В 907 г. Олег предпринял поход на греков, оставив в Киеве Игоря. Во главе громадного объединенного войска почти всех славянских племен: ильменских славян, чуди, кривичей, мери, полян, северян, древлян, радимичей, хорватов, дулебов и тиверцев, а также варягов – Олег совершил удачный поход на Царь-град (Константинополь). При приближении русских к Константинополю греки замкнули гавань и заперли город. Олег, войско которого двигалось на кораблях (по летописи, до 2000 судов), вышел на сушу и стал опустошать окрестности, разрушать здания и храмы, мучить, избивать и бросать в море жителей. Дальше летописный рассказ приобретает совершенно фантастический характер, плохо сообразуясь с законами физики. Олег якобы велел поставить лодки на колеса и при попутном ветре двинулся к городу. Греки испугались и просили не губить город. Они согласились заплатить дань, какую только Олег назначит. Свою мудрость Олег проявил и тогда, когда греки, решив отравить Олега (а они были большие мастера в изготовлении ядов), прислали ему кушанья и напитки. Он не принял их, и замысел коварных ромеев не удался.

Начались переговоры. Олег послал к императору послов Карла, Фарлофа, Велмуда, Рулава и Стемира. Переговоры были трудными, но результат был очень важным: Олег добился первого равноправного международного договора молодого Русского государства с мощной и влиятельной Византийской империей. Императоры Лев и Александр целовали крест (то есть давали присягу перед богом) при заключении этого договора. Предполагают, что именно в Византии за политическую мудрость и прозорливость Олега назвали «вещим» (мудрым), а затем и народ признал в нем выдающегося руководителя («волхва»), Олег возвратился в Киев с золотом, дорогими тканями, овощами, винами и всякими другими подарками.

В 911 г. Олег послал «своих мужей» в Константинополь утвердить договор, заключенный после похода. Договор установил, что при разборе дел о преступлении нужно основываться на точных показаниях; если кто поставит под сомнение достоверность показаний, то должен поклясться по обрядам своей веры, что оно ложно; за ложную клятву полагалась казнь. Текст именно этого международно-правового документа встречается в большинстве хрестоматий. «Если русскому или греку случится быть в какой-нибудь стране, где будут невольники из русских или греков, то он должен выкупить их и доставить в их страну, где ему будет выплачена выкупная сумма; военнопленные также возвращаются на родину, а взявший их в плен получает обыкновенную цену невольника. Русские могут добровольно поступать на службу к греческому императору. Если русские невольники будут приведены на продажу к грекам или наоборот, то они продаются по 20 золотых и отпускаются на родину». Нельзя не усмотреть в этих строчках проявления заботы правителя о своих подданных. Мудрый Олег пропустил через свои земли племена угров (венгров), которые под давлением печенегов из юго-восточных степей на территории Восточно-Европейской равнины переселились на территорию Молдавии, Бессарабии, Валахии.

Со смертью Олега связано в летописи известное сказание, послужившее мотивом для создания стихотворения А. С. Пушкина «Песнь о вещем Олеге». По легенде он умер от укуса змеи. На Украине считают, что он похоронен в Киеве на горе Щековице. В Старой Ладоге также существует «Ольгова могила».

Говорят, что природа «отдыхает на детях». Смысл данного утверждения в том, что у выдающихся, талантливых и даже гениальных людей чаще всего вырастают заурядные, средние по способностям и иногда даже никчемные дети.