В семье Ульяновых было шестеро детей. Отец рано умер, и мать старалась дать детям разностороннее образование, как и покойный муж, она продолжала воспитывать детей трудолюбивыми, честными, скромными и чуткими. Но отсутствие отца сказалось на детях – они попали под влияние революционных идей. Старший брат Александр, который был для Володи примером для подражания, принимал участие в подготовке покушения на царя Александра III. Саша входил в небольшую террористическую группу в качестве специалиста по взрывчатым веществам и сочинил прокламацию, с которой хотел обратиться к народу. По чистой случайности заговор раскрыли. На квартире Александра была арестована его сестра Анна, зашедшая к брату, а потом и он сам. Александр взял на себя всю вину. Сын и преемник убитого царя Александра II, Александр III попал под влияние реакционного окружения и нетерпимо относился ко всякого рода свободам и заговорам. 8 мая 1887 года Александр Ульянов был повешен вместе с четырьмя своими товарищами.
Казнь брата потрясла Владимира. В эпигонской партийной литературе советских времен утверждалось, что молодой Ульянов тут же решил посвятить свою жизнь революционной борьбе. Это не так. И никаких слов «мы пойдем другим путем» он не произносил. Владимир Ульянов стал на путь профессионального революционера значительно позже. Юноша очень интересовался общественными науками, стремился глубоко изучить их. Явная ненависть старших детей Ульяновых к царю, его бюрократии и Церкви привела к поруганию в городе всей их семьи. Понимание проявил лишь отец будущего противника Ульянова в революции, Федор Михайлович Керенский, директор Симбирской гимназии, который порекомендовал молодому человеку, окончившему его гимназию с золотой медалью, поступить на юридический факультет университета в Казани. В 1887 году семья Ульяновых переехала в Казань, Володя поступил в университет.
А в начале декабря того же года за участие в студенческой сходке он был исключен из университета и арестован. Ульянов выделялся среди других студентов только потому, что обладал рыжими волосами. Оказавшись среди задержанных, Владимир два дня провел в тюрьме. Владимиру Ульянову обратный путь в университет был закрыт на три года, и не потому, что он был виновен больше других, а только лишь за то, что был братом Александра.
Вместе с матерью Ульянов уехал в имение в Кокушкино – восхитительное место для летнего отдыха. Но зимой там было скучновато. Владимир еще никогда не читал так много и увлеченно, как во время вынужденного пребывания в Кокушкине. Он читал специальную литературу, поскольку надеялся на восстановление в университете. Тогда же он впервые увлекся литературой по социальным и политическим вопросам. До смерти брата он не выказывал интереса к политике. Хотя, как и большинство его ровесников-гимназистов, читал запрещенную литературу. Юноша смолоду выработал привычку к методичному изучению, нечто вроде зубрежки, тех предметов, с которыми сталкивался впервые. Вынужденное бездействие дало возможность погрузиться в многообразие русской литературы по заинтересовавшим его вопросам. В домашней библиотеке имения Владимир обнаружил не только книги, но и подшивки таких известных литературных и общественных журналов, как «Современник» и «Европейский вестник». Это было зимой 1887/1888 года. Он попал под чары Чернышевского, побудившие многих предшественников и современников Ульянова вступить на революционный путь.
Исключение из университета явилось для Владимира первым личным опытом столкновения с несправедливой и грубой политической системой России. Надо понимать, какой удар был нанесен юношескому самолюбию. Если до исключения из университета Владимир Ульянов уклонялся от политики и, принимая участие в студенческих беспорядках, как, впрочем, и большинство студентов, не преследовал никаких целей, то теперь он попал под наблюдение полиции и оказался под домашним арестом. Да еще, в отличие от большинства виновных в студенческих беспорядках, которым позволили продолжить учебу, в течение трех лет неизменно получал отказы на прошения о пересмотре дела. Лишь попав в списки «неблагонадежных лиц», самой судьбой он был обречен активно включиться в революционное движение.