В 1520-х гг. Дон был еще пуст. Великий князь Московский уговаривался с султаном о встрече русского и турецкого послов на Дону при впадении в него Хопра или Медведицы; на случай же несогласия о месте «съезда» «люди великого князя» должны были «провожать коньми» своего посла до Азова, а «салтановы люди» своего посла тоже «коньми» – от Азова «до украины великого князя». В 1530-х гг. нападение людей, бродивших в Поле, на крымцев, ногайцев и на русских вынудили великого князя Московского, хана Крымского и князей ногайских давать взаимные обещания ловить и казнить этих «баловней казаков»[15].
До половины XVI в. масса гулящего народа на московских украинах пребывает в состоянии брожения: у казачества незаметно ни внешних центров, ни общей организации. К середине XVI в. казачество начинает собираться в нескольких центрах в организованные объединения. Еще в 1538 г. великий князь Иоанн отвечал на жалобы ногайского мирзы Келмагмеда: «Лихих где нет? На Поле ходят казаки многие: казанцы, азовцы, крымцы и иные баловни казаки; а и наших украин казаки, с ними смешавшись, ходят, и те люди, как вам тати, так и нам тати». В 1546 г. воевода из Путивля уже доносит: «ныне, государь, казаков на Поле много и черкасцов, и киен, и твоих государевых; вышли, государь, на Поле изо всех украин». В июне 1549 г. Юсуф, князь Ногайский, жалуется царю на грабеж, который учинили татарским купцам «ваши казаки севрюки, которые на Дону стоят». В октябре того же года Юсуф пишет: «холопи твои, нехто Сары-Азман словет, на Дону, в трех и четырех местах города поделали – да наших людей и послов стерегут, да разбивают».
Это письмо Юсуфа – первое, до сих пор, известие о городках, доставленных донскими казаками на Дону. Государство Российское, устами царя, отреклось от донцов, говоря, что «те наши холопи в нашей земле многое лихо, учинили и… убежали на Поле» и что царь повелел их «добывать» и казнить. В 1551 г. султан писал ногайскому князю Измаилу: «русского царя Ивана лета пришли… и мне от нево обида великая: Поле-де все и реки у меня доотымал, да и Дон от меня отнял, да и Азов-город улуст у меня доспел, поотымал всю волю в Азове, казаки его с Азова оброк емлют и воды из Дона пить не дадут… А Крымскому царю… какую-де соромоту казаки его (Ивана) учинили, пришед Перекоп воевали; да ево же де казаки Астрахань взяли… Да царя же Ивана казаки у вас Волге оба берега отняли… Да ты же бы, Смаил-Мирза, пособил моему городу Азову от царя Ивана казаков…»