В 1062 году братия избрала Феодосия игуменом Киево-Печерского монастыря. В годы его управления монастырь стал едва ли не самым значительным церковным центром Киевской Руси. Число иноков возросло до ста человек, были устроены наземные кельи, началось строительство главного храма монастыря – церкви Успения Пресвятой Богородицы (строительство закончилось в 1077 году). По указанию игумена из Константинополя был привезен так называемый Студийский устав, учреждавший общежительную форму организации монастыря. Этот устав разошелся по другим русским монастырям.

В то время великий Феодосий присмотрел свободное место невдалеке от пещеры, и рассчитал, что достаточно оно для сооружения монастыря, и собрал средства по благодати божественной, и, укрепившись верой и надеждой и Духом Святым исполнившись, начал готовиться к переселению на то место. И с Божьей помощью в недолгое время построил на том месте церковь во имя святой и преславной Богородицы и приснодевы Марии, и окружил стеной место то, и построил множество келий, и переселился туда из пещеры с братией в год 1062.

И с того времени по божественной благодати возвысилось то место, и существует монастырь славный, который и доныне называем мы Печерским и который устроен отцом нашим Феодосием.

Некоторое время спустя послал Феодосий одного из братии в Константинополь, к Ефрему скопцу, чтобы тот переписал для него устав Студийского монастыря и прислал бы ему. Он же без промедления выполнил волю преподобного отца нашего, и весь устав монастырский переписал, и послал его к блаженному отцу нашему Феодосию. Получив его, отец наш Феодосий повелел прочесть его перед всей братией и с тех пор устроил все в своем монастыре по уставу монастыря Студийского, правила те и доныне ученики Феодосиевы блюдут. Если же кто приходил к нему, чтобы стать монахом, не прогонял ни бедняка, ни богатого, но всякого принимал со всем радушием, ибо сам на себе все это испытал, как поведали мы об этом выше: когда пришел он из города своего, желая постричься в монахи, и обходил один за другим все монастыри, не хотели его принимать – Богом так было задумано для его искушения. И вот, вспоминая все это, как трудно может быть человеку, желающему стать монахом, блаженный всегда с радостью принимал приходивших к нему. Но не сразу такого постригал, а давал ему пожить, не снимая с себя мирской одежды, пока не привыкал тот к уставу монастырскому, и только после этого облекал его в монашеское одеяние; и также испытывал его во всех службах и лишь после этого постригал и облачал в мантию: когда станет тот искушенным чернецом, безупречным в житии своем, тогда и удостоится принятия монашеского чина.

Всегда после дней святого мясопуста отец наш Феодосий уходил в святую пещеру свою, где и было потом погребено его честное тело. Тут затворялся он один вплоть до Вербной недели, а в пятницу той недели, в час вечерней молитвы, приходил к братии, и, остановившись в дверях церковных, поучал всех и утешал в подвижничестве их и в посте. О себе же говорил как о недостойном, что ни в одну из недель не смог он сравняться с ними в подвижничестве. И много раз злые духи досаждали ему, являясь в видениях в той пещере, а порой и раны ему наносили, как пишут и о святом и великом Антонии. Но явился к Феодосию тот, и велел ему дерзать, и невидимо с небес даровал ему силу для победы над ними.

Кто не подивится блаженному, как он, оставаясь один в такой темной пещере, не устрашился множества полчищ невидимых бесов, но выстоял в борьбе с ними, как могучий храбрец, молясь Богу и призывая себе на помощь Господа Иисуса Христа. И так победил их силой Христовой, что не смели они и приближаться к нему и лишь издали являлись ему в видениях. После вечернего пения садился он подремать, ибо никогда не ложился, а если хотел поспать, то садился на стульце и, подремав так немного, снова вставал на ночное пение и коленопреклонение. Когда же садился он, как мы говорили, то тут же слышал в пещере шум от топота множества бесов, как будто одни из них ехали на колесницах, другие били в бубны, иные дудели в сопели, и так все кричали, что даже пещера тряслась от страшного гомона злых духов. Отец же наш Феодосий, все это слыша, не падал духом, не ужасался сердцем, но, оградив себя крестным знамением, вставал и начинал распевать псалмы Давидовы. И тотчас же страшный шум этот затихал. Но как только, помолившись, он садился, снова, как и прежде, раздавались крики бесчисленных бесов. Тогда снова вставал преподобный Феодосий и снова начинал распевать псалмы, и тотчас же смолкал этот шум. Вот так много дней и ночей вредили ему злые духи, чтобы не дать ни минуты сна, пока не одолел он их с Божьей помощью и не приобрел от Бога власть над ними, так что с тех пор не смели они даже приблизиться к тому месту, где блаженный творил молитву.