Вдобавок ко всему новые руководители проявляли такое же неуважение к старшим по чину и возрасту, как в 1796 году приятели Павла I. Очень скоро Шишков разочаровался в политике Александра I: «Павлово царствование, хотя и не с такою строгостью, но с подобными же иностранцам подражаниями и нововведениями еще продолжалось» [Стоюнин 1987, 2: 502–503].
Отношения с Александром, поначалу хорошие, испортились. Адмирал продолжал докладывать царю о положении во флоте, но к концу 1801 года Александр заметно охладел к нему [Шишков 1870, 1: 40][50]. Шишков не одобрял проведенное в 1802 году преобразование государственных коллегий в министерства как излишнее отклонение от разумного курса, избранного Петром I и Екатериной II. К этому времени столетний период, предшествовавший 1796 году, стал представляться ему квинтэссенцией политической традиции, которую надо было оберегать от каких бы то ни было изменений. Его собственный подъем при дворе застопорился, как он считал, из-за интриг адмирала П. В. Чичагова (сына бывшего командира Шишкова – В. Я. Чичагова), к которому благоволил Александр. В конце концов отношения между двумя адмиралами наладились, и в 1805 году Шишков был назначен директором Адмиралтейского департамента Морского министерства. Однако император по-прежнему недолюбливал его [Коломинов, Файнштейн 1986:44–45; Шишков 1870,1: 87–95].
Позиция, занятая Шишковым на этом переходном этапе, отличалась двумя особенностями, определившими его дальнейшую деятельность. Во-первых, Александр I не оправдал его надежд, поскольку перенял многие характерные черты Павловской эпохи и одновременно брал пример с зарубежных вольнодумцев. В свое время Шишкова приводил в отчаяние тот факт, что Павел следует по стопам своего отца, подражая прусскому милитаризму. Шишков нигде не писал об этом прямо, но было ясно, что Павел, в противовес Французской революции, хочет распространить в России дух средневековых рыцарских орденов. Связь Павла с католическим Мальтийским орденом, архитектура его Михайловского замка – все говорило о том, что атмосфера, в которой живет царь, не русская. Александр не испытывал тяги к Средневековью, но унаследовал от отца расположенность к Пруссии, окружил себя советниками-англоманами и собирался реформировать Россию на западный лад, к чему Шишков относился с крайним недоверием. Он восхищался тем, что Петр I и Екатерина II сумели добиться своего, опираясь на европейский опыт, но сохранив русскую национальную идентичность. Ни Павел, ни Александр не были на это способны, и Шишков стал сомневаться в возможности использования европейских моделей для русского общества [Эйдельман 1982: 71–85; Шишков 1818–1834, 2: 462].
Во-вторых, на Шишкова, возможно, повлияли изменившиеся обстоятельства его службы во флоте. Он приближался к пятидесятилетнему возрасту (который в то время считался преклонным), и в сочетании с неудовлетворительным здоровьем это делало маловероятным, что он сможет, как и прежде, выходить в море. По-видимому, он ощущал необходимость переоценки ценностей в своей жизни. Хотя живой интерес ко всему связанному с морем в нем не угас [Жихарев 1989, 2: 266–313][51], это было не единственным его увлечением. Должность личного адъютанта Павла, вершина его карьеры, так угнетала его, что он с радостью с ней распрощался. Назначение Шишкова главой Адмиралтейского департамента освободило его от тягот придворной службы, но поставило в служебной иерархии все-таки ступенькой ниже, а его натянутые отношения с молодым энергичным монархом не сулили в ближайшее время продвижения вверх.