Долгая карьера Шишкова началась 17 сентября 1767 года, когда он поступил в санкт-петербургский Морской кадетский корпус, дававший образование европейского образца и обучавший кадетов техническим дисциплинам, математике и иностранным языкам. По окончании корпуса он поступил на службу в Военно-морской флот[29]. Образованный и честолюбивый морской офицер, без колебаний отдавшийся служению идеалам просвещенного абсолютизма, он чувствовал себя как рыба в воде в атмосфере старого режима, чем отличался от более молодых и лучше образованных людей, обладавших беспокойной натурой и более развитым умом, которые заняли консервативную позицию после 1789 года. Шишков с радостью ухватился за возможность познать мир во время зарубежных походов[30]; он был благочестив, но не фанатичен, патриотически настроен, но открыт другим культурам, аполитичен, но полностью предан ценностям поместного дворянства и чиновничества. В 1780-е годы Шишков преподавал в Морском кадетском корпусе, а затем служил в канцелярии вице-президента Адмиралтейств-коллегии. В 1790 году он участвовал в войне со Швецией; князь П. А. Зубов, командовавший Черноморским флотом, пригласил его на работу в свой штаб, но Шишков не успел занять этот пост, так как в 1796 году умерла Екатерина II[31].
В 1780-1790-е годы, находясь на государственной службе, Шишков начал одновременно пробовать свои силы на литературном поприще. Он написал пьесу по заказу директора императорских театров [Шишков 1818–1834, 12: 1-32; Шишков 1870, 1: 1–2], переводил с немецкого рассказы и стихи для детей, в XIX веке повсеместно использовавшиеся при обучении детей грамоте [Половцов 1896–1918, 23: 316–320; Стоюнин 1877, 1: 252–253; Боленко 1996], а также сочинял трактаты о морском флоте [Якимович 1985: 55; Половцов 1896–1918, 23: 316–320]. Новый командующий Черноморским флотом адмирал А. С. Грейг одобрял его литературные опыты – как и императрица: Екатерина распорядилась издать некоторые из них за государственный счет. Однако, судя по письмам Шишкова к разным влиятельным лицам с просьбой посодействовать публикации его книг, высокое покровительство имело свои пределы[32].
Одним из тех, кто поддерживал Шишкова на этом пути, был адмирал И. Л. Голенищев-Кутузов, директор Морского кадетского корпуса, сам также занимавшийся сочинительством. В его салоне бывали и люди творческих профессий, и сановники [Панченко 1988:200–203]. Кутузов поощрял увлечение Шишкова литературой и повлиял на формирование его патриотических взглядов, ибо, как позднее вспоминал Шишков, он «охотно читал иностранных писателей, но своих еще охотнее. Феофан, Кантемир, Ломоносов, а более всего чтение духовных книг утвердили его в знании отечественного языка»[33]. Шишков имел возможность регулярно видеться с Кутузовым на протяжении 35 лет. У обоих были связи с масонством, и Кутузов, вполне вероятно, мог познакомить Шишкова с другими писателями и способствовать его принятию в члены Российской академии в 1796 году. Дружил Шишков и с другими представителями семьи Кутузовых, в том числе с Михаилом Илларионовичем, героем Отечественной войны 1812 года и также масоном [Шишков 1870, 1: 3; Панченко 1988: 200–203][34].
В конце 1780-х годов Шишков поддерживал отношения с Обществом друзей словесных наук [Семенников 1936][35], которое было основано масоном М. И. Антоновским и, как говорили, насчитывало десятки, если не сотни членов. С этим обществом были также связаны имена мистика А. Ф. Лабзина, двух будущих президентов Российской академии (Шишкова и А. А. Нартова), а также писателей и поэтов Г. Р. Державина, И. И. Дмитриева, И. А. Крылова, А. Н. Радищева. Кроме того, в общество входило много морских офицеров, бывших, подобно адмиралу Грейгу, полноправными членами масонских лож; их взгляды свидетельствовали об их знакомстве с языками и культурой разных стран. Таким образом, Шишков занимался творчеством в среде, где пересекались служба во флоте, литература и масонство.