С подачи администратора «Полигона» Павла Клинова (экс-ФОКСЫ) этот состав весной 1996 года подал заявку на участие в фестивале «Наполним небо добротой», который проводил на стадионе «Петровский» «Театр DDT», но оказалось, что одним из главных критериев отбора групп является исполнение ими песен на родном языке. MILITARY JANE пели на английском (да и тексты у них были не свои), поэтому на военном совете перед прослушиванием музыканты решили спеть несколько песен, которые Илья давно сочинял в стол, поскольку они не особо отвечали тогдашнему профилю группы.

MILITARY JANE все же прошли прослушивание, получили высочайшее одобрение Юрия Шевчука и сыграли на «Петровском» пять своих песен, представленные аудитории вместе с ДЖАН КУ Рикошетом, который, распустив ОБЪЕКТ НАСМЕШЕК, занялся продюсированием молодых групп. Фактически на этом и закончилась биография MILITARY JANE, плавно превратившейся в ПИЛОТА, хотя свое новое имя группа обрела только в январе 1997 года.

О его происхождении биография ПИЛОТА умалчивает, хотя в свое время имели место быть версии, что на выбор названия повлияло либо посещение очень известного в тот период одноименного московского клуба, либо сама аэрокосмическая тематика, популярная у питерских рок-музыкантов. Как бы то ни было, на «нулевом» дне рождения ПИЛОТА в неизбежном «Полигоне» с ними выступили дружественные группы ДЖАН КУ, СПЛИН и КОРОЛЬ И ШУТ, после чего концерты пошли один за другим. Часть из них записывалась на предмет домашнего разбора полетов, однако впоследствии оказалась издана. Тогда же состав группы усилила и украсила скрипачка Мария Нефедова (р. 1.09.79 в Ленинграде) из фолк-рок группы БАШНЯ ROWAN. Следом у ПИЛОТА появился свой директор, Валерий Карпенков, выполнявший в «Полигоне» разнообразные административные функции.

В то же время Черт, еще не ощущая направления, в котором пойдет группа, затеял запись акустического соло-альбома, для чего привлек как коллег по группе, так и других музыкантов, в числе которых были Дмитрий «Пятачок» Храмцов (ДОБРАНОЧЬ), гармоника; Евгений Мясников (ЗЕМЛЯНЕ), клавишные; Анатолий Смирнов (ЗИМОВЬЕ ЗВЕРЕЙ), барабаны; Анастасия Иванова, скрипка, и т. д., а также барабанщик Денис Можин и гитарист Павел Ботов из AWESOME, на студии которых (ныне «Нева») и был записан весь материал. Ботов и второй гитарист AWESOME Виталий «Кирк» Мурсалимов выступили также в роли звукорежиссеров.

Работа над альбомом, который получил название «Война», была закончена в аккурат ко второму фестивалю «Театра DDT» «Песни конца XX века», где ПИЛОТ тоже принимал участие. Поначалу альбом распространяли через музыкальные магазины, копируя его собственными силами, но когда количество проданных копий превысило тысячу, к процессу подключились сначала «Караван Рекордз», а потом «Manchester Files», год спустя издавшая «Войну» на компакт-дисках.

Под лэйблом «Manchester» через несколько месяцев вышел и концертный альбом ПИЛОТА «Жывой концерррт» (1999), составленный из записей 1997–1998 годов летом 1998-го.

Между тем состав группы постепенно менялся. В июне 1998-го ее покинул Кузьмичев (через год он вернулся на сцену с группой КАТЮША, но некоторое время спустя окончательно ушел из музыки). Вакансию временно занял Денис «Дэнс» Можин, который барабанил с ними на части номеров «Войны», хотя он был изрядно загружен работой на студии «Нева». В 1998-м ПИЛОТ выступил на фестивалях «Рок против наркотиков», «Балтийский берег», «Невский десант-2» и т. д.

В феврале 1999 года Маша Нефедова окончательно ушла в КОРОЛЬ И ШУТ, с которым начала сотрудничать еще предыдущей осенью. Ее сменил Максим «Йорик» Юрак (р. 14.07.80 в Ленинграде), скрипка, клавишные, игравший до ПИЛОТА с ЮЙ-ЧИ, MOSQUITO и т. д. На «MTV-Россия» появился клип на песню «Трамвайная», а популярность самого ПИЛОТА начала зашкаливать за клубный уровень, чему способствовало и расположение звезд: в апреле они разогревали «Полигон» для ГРАЖДАНСКОЙ ОБОРОНЫ, а в мае – «Юбилейный» для АЛИСЫ. Следующей важной вехой в истории группы стал фестиваль «Maxidrom» в СКК «Олимпийский» в Москве. В июле на фестивале «Кумиры XXI века» в клубе «Candyman» она поделила I место с группой ТИРЕ-БОНС. Тем же летом «Война» была выпущена на компакт-дисках, а в Интернете появился официальный сайт ПИЛОТА.