Грузинец терпеливо наблюдал за тем, как боярин изо всех сил стремится показать безразличие к цели посольства, необремененность обязанностями гостеприимного хозяина, как с трудом заставляет себя быть молчаливым и нелюбознательным, как сдерживает себя, чтобы не задать мучавшие его вопросы даже в тех случаях, когда они были бы вполне к месту.
Посол еще в январе, остановившись в крепости Белгород, получил очередное тайное послание от шаха, в котором сообщалось, что в Москве находятся картлийские и кахетинские князья, что их приняли царь и патриарх, что сопровождает их и помогает им во всем боярин Чернышев. Теперь, спустя пять дней, после знакомства с молодым боярином, посол был уверен, что боярин Чернышев и князь Иван Васильевич Чернышев – одно и то же лицо. Шах выражал обеспокоенность тем, что в Грузии идет подготовка восстания. Казнь отказавшегося принять ислам Картлийского царя Луарсаба Второго не ослабила борьбу грузин с иранцами. Она приняла нежелательный оборот. Еще недавно преданный Шах-Аббасу полководец Георгий Саакадзе, близкий друг Грузинца, возглавивший одну из армий шаха и подчинивший Ирану Картли, увидев, что иранцы уничтожают его собственный народ, и он не может этому воспрепятствовать, установив ограниченное правление шаха в Картли и Кахетии, бросил вызов Властителю и стал объединять разрозненные войска в единую грузинскую армию. В послании шаха говорилось, что в наказание за предательство Шах-Аббас обезглавил сына Саакадзе и что об этом уже, видимо, знают в Москве царь и патриарх, что Урусамбеку нужно сделать из этого необходимые выводы и приложить все усилия, чтобы русские отказались поддержать грузин. Из послания далее следовало, что кахетинские и картлийские цари, по-видимому, в очередной раз обратились к царю и патриарху с предложением союза против Шах-Аббаса и что под предводительством Георгия Саакадзе грузины готовятся к решающей битве с целью освобождения Картли и Кахетии. В конце послания Властитель требовал только успеха от посла и высказал уверенность, что его дары убедят Московское правительство не выступать в поддержку Грузии.
Урусамбек хорошо понимал, что Кахетия, разоренная и разрушенная после нескольких нашествий иранских войск в 1614-1617 гг., свои надежды на освобождение от власти Шах-Аббаса связывала с изменением внешней политики Московского государства и решимостью царя, патриарха и Земского собора присоединить распавшуюся на множество частей Грузию. Когда иранцы ворвались в его родной город Мцхета, древнюю столицу Картлийского царства, они разрушили большинство зданий и разграбили храм Светицховели. Гибель более ста тысяч, насильственный угон более двухсот тысяч кахетинцев, разрушение городов и деревень нанесли царству огромный урон. Деревни Кахетии заселялись туркменскими кочевниками. Такая же судьба постигла и Картли. Попытки царя Кахетии двадцатилетнего Теймураза создать оборонительный союз грузинских царств под главенством Москвы пока не имели успеха. Москва не желала портить отношения с Шах-Аббасом.
Урусамбек, двигаясь из Крымского ханства, где он провел важные переговоры с ханом, по украинным городам-крепостям, (а не как обычно, когда посольства следовали с юга по волжским землям до Москвы), избегая нападений казаков, татарских отрядов, литовцев, поляков, гулящих людей, мог убедиться, что великая северная страна не имеет возможности помочь Грузии и по другой причине. Всюду были видны последствия смуты, вторжения поляков и литовцев, народных восстаний. Многочисленные отряды гулящих людей поселились в лесах, промышляя на дорогах грабежами и воровством. Власть молодого царя и его отца неродовитого патриарха была еще непрочной. Немало бояр и служилых людей в украинных городах были противниками Романовых, считали их воцарение временным. Именно эти обстоятельства внушили ему уверенность в успехе переговоров в Москве, который так нужен был шаху.