2 октября 1413 года на съезде польских магнатов и литовских бояр была заключена Городельская уния, которая, с одной стороны, утвердила суверенитет Литвы, а с другой закрепила отношения унии между Польшей и Литвой. Было установлено, что Литва и после смерти Витовта будет иметь своего великого князя, избранного с ведома польского короля и польских феодалов. В случае прекращения династии Ягеллонов новый польский король мог быть избран лишь с ведома литовского великого князя и литовских феодалов. Городельская уния положила начало ликвидации неравенства польских «гербовых» феодалов и литовских феодалов – ряд литовских и русских боярских родов получили польские гербы.

В целях сохранения и упрочения унии польские феодалы с 1447 года почти всегда (за исключением 1492–1501 гг.) избирали своим королём литовского великого князя[103].

Последним успехом литовской экспансии на русские земли стало завоевание Смоленска. В течение долгого времени Смоленское княжество балансировало между Литвой и Москвой. В 1375 году Ольгерд предпринял разорительный поход на смоленские земли за то, что её князья воевали на стороне Москвы против Михаила Тверского[104].

В апреле 1386 года войско смоленского князя Святослава Ивановича, выступившего на стороне Андрея Ольгердовича, было разбито Витовтом в битве под Мстиславлем. Святослав был убит. Его сын Юрий, ставший новым смоленским князем, был вынужден присягнуть на верность Литве[105].

В 1395 году Витовт осадил Смоленск, взял его штурмом и посадил в городе своих наместников[106].

В 1399 году литовская армия терпит сокрушительное поражение от татар в битве на реке Ворскле. Воспользовавшись ослаблением Литвы, в августе 1401 года князь Юрий Святославич в союзе со своим тестем Олегом Рязанским занял Смоленск, убив литовского наместника князя Романа Михайловича Брянского, а также преданных Витовту бояр. После этого Смоленск успешно выдержал две осады литовскими войсками, в 1401 и 1404 годах, однако когда в том же 1404 году князь Юрий отправился в Москву просить великого князя Василия Дмитриевича о помощи, смоленские бояре сдали город Витовту[107].

В следующем 1405 году Витовт вторгся в псковскую землю и подверг её страшному разорению. Только под небольшой крепостью Воронач две ладьи были нагружены телами убитых литовцами детей. «Такой гадости, – ужасался летописец, – не было с тех пор, как Псков стал»[108].

Псковичи и новгородцы обратились за помощью к Москве. Понимая, что в случае его бездействия Псков и Новгород разделят судьбу Смоленска, великий князь Василий объявил войну Литве. Однако боевые действия между зятем и тестем (Василий был женат на дочери Витовта Софие) велись довольно вяло, неоднократно прерываясь перемириями, а в 1408 году был заключён мир[109], продержавшийся несколько десятилетий. Мир был подтверждён в 1449 году и сопровождался обязательством обеих сторон не принимать у себя внутриполитических противников другой стороны и отказом Литвы от претензий на новгородские и псковские земли[110].

Таким образом, Великое княжество Литовское было вынуждено отказаться от дальнейшей экспансии на русские земли. Отныне основной его целью становится удержание уже захваченных территорий. Как пишут историки Д.Н. Александров и Д.М. Володихин:

«Договор 1449 г. с Василием II оказался переломным моментом между эпохой литовского доминирования и эпохой быстро растущей московской мощи. Литовское рыцарство от долгого пребывания в мире обленилось и утратило воинственность, шляхетское войско Великого княжества мало соответствовало требованиям современного военного искусства, казна никогда не бывала полной»