19 ноября 1942 года началось контрнаступление советских войск под Сталинградом – операция «Уран». Одновременно силами Западного и Калининского фронтов проводилась операция «Марс» против немецкой группы армий «Центр» с целью сковывания значительных сил противника и недопущения их переброски на юг, в район Сталинграда. При этом Великолукская наступательная операция должна была осуществляться на вспомогательном направлении силами 3‑й ударной армии (командующий генерал-майор Кузьма Никитович Галицкий), располагавшейся на правом крыле Калининского фронта и в операции «Марс» не задействованной.
24 ноября ударная группировка советских войск под командованием Галицкого, насчитывавшая 95 608 человек, 743 орудия, 1346 миномётов, 46 установок гвардейских реактивных миномётов и 390 танков, перешла в наступление и к вечеру 28 ноября в районе станции Остриань замкнула кольцо окружения вокруг немецкого гарнизона Великих Лук, численность которого составляла, по немецким данным, 7,5 тыс. штыков, 100–120 артиллерийских орудий, 15–20 танков и самоходных установок. Главный рубеж обороны проходил по пригородным посёлкам, каждый из которых был приспособлен к ведению круговой обороны. Все каменные постройки города были превращены в мощные узлы сопротивления, чердаки высоких зданий оборудованы под наблюдательные пункты и пулемётные точки. Центром обороны стала Крепость во главе с комендантом гарнизона командиром 277‑го пехотного полка 83‑й пехотной дивизии подполковником бароном Эдуардом фон Зассом (Eduard Heinrich Hartwig Reinhold Freiherr von Saß), представителем древнего прибалтийского дворянского рода баронов Засс.
Гарнизон Крепости состоял примерно из 600 немецких солдат, она была превосходно защищена по всем правилам инженерного искусства. За основным валом с траншеями находились контрэскарпы и противотанковые рвы, за ними проволочные заграждения и подвалы, превращённые в ДЗОТы. В опорные пункты были превращены тюрьма, церковь и две казармы. Все подступы к Крепости простреливались из пулемётов, установленных на угловых бастионах. С внешней стороны вал имел обледенелые скаты, которые каждую ночь поливали водой.
Штурм города начался 13 декабря. Весь следующий день в городе шли упорные бои, в результате которых штурмующие овладели почти всей левобережной частью города за исключением Крепости. 15 декабря окружённым через парламентариев было передано первое предложение о капитуляции. Барон фон Засс, получивший накануне категорический приказ Гитлера не сдавать город, ответил отказом и 19 декабря был награждён Рыцарским крестом Железного креста.
На протяжении последующих десяти дней советские войска шесть раз штурмовали Крепость, все здания в ней были полностью разрушены. В воздухе разыгрывались настоящие воздушные сражения. В отдельные часы 29 и 30 декабря в небе над городом находилось до 300 советских и немецких самолётов. К исходу 31 декабря весь город за исключением железнодорожного вокзала и Крепости находился в руках советских войск.
Ровно в полночь 1 января 1943 года советское командование по радио вновь обратилось к обороняющимся с предложением о капитуляции. Барон фон Засс ничего не ответил и в тот же день был произведён в полковники. Попытки штурма крепости, предпринятые 3–4 января подразделениями 357‑й стрелковой дивизии, не увенчались успехом.