Вечером штаб 13-й армии издал Боевой приказ № 13 в соответствии с которым, утром 27 августа соединения армии должны были перейти в наступление на Старо дуб с задачей, овладев городом, нанести удар в тыл прорвавшемуся противнику и уничтожить его северо-западнее Новгород-Северского. 269-я, 282-я, 307-я и 155-я стрелковые дивизии со средствами усиления, прикрыв свой правый фланг со стороны Почепа обороной 269-й дивизии наносили главный удар на Стародуб. Остальные соединения армии должны были надежно удерживать обороняемые рубежи.

В тот же день, 26 августа, перешла в наступление и 2-я армия Вермахта, которая нанесла удар по левому флангу 21-й армии, оттеснив ее соединения в сторону Чернигова. Утром 27 августа командующий армией генерал-лейтенант В.И. Кузнецов, понимая, что немецкое наступление еще больше увеличивает разрыв между его армией и остальными войсками Брянского фронта принял решение «удерживая общий рубеж Гутка Студенецкая, Елино, Мошенка, Коробичи, Александровка, Стар. Ярыловичи, активными действиями кав. группы с 24 сд уничтожить противника в районе Владимировка, Добрянка, и нанести удар 277 и 42 сд по главной группировке противника, выдвигающейся с направления Семеновка, Новгород-Северский».[91] То есть, командарм-21 планировал не только разбить противника в районе Новгород-Северского, но и соединиться с наступающими на стародубском направлении войсками 13-й армии, тем самым, ликвидировав разрыв между левофланговыми армиями Брянского фронта.

Командующий 2-й армией Вермахта Максимилиан фон Вейхс.

Вот только противник, захватив инициативу, не собирался ее отдавать, и 27 августа вместо наступления соединения 13-й армии были вынуждены отражать сильные вражеские атаки. 282-я стрелковая дивизия весь день вела тяжелые бои с частями 17-й танковой дивизии 47-го моторизованного корпуса в районе деревни Семцы. К исходу дня оказалась разрезанной на две части и начала отход. 307-я дивизия также под давлением превосходящих сил противника был вынуждена оставить К и стер и отойти на восток. Только 155-я дивизия, не встречая сопротивления противника, имела некоторое продвижение вперед.

Командованию стало ясно, что силами одной пехоты с немецкими танковыми соединениями справиться нельзя. Кроме того, в стрелковые дивизии 13-й армии влилось немалое количество маршевого пополнения, которое не имело боевого опыта и должной подготовки. Поэтому было принято решение для разгрома, прорвавшегося противника задействовать свои подвижные соединения и авиацию. Можно сказать, что постоянное использование авиации для разгрома подвижных соединений противника стало одной из особенностей боевых действий в полосе Брянского фронта в августе – сентябре 1941 года.

В тылу 13-й армии стали сосредотачиваться подвижные соединения – 108-я танковая, 4-я кавалерийские дивизии и 141-я танковая бригада, которые были объединены в подвижную группу под командованием генерал-майора А.Н. Ермакова.

Контрудар пехоты и танков должны были поддержать значительные силы авиации. Еще в ночь на 27 августа Верховный Главнокомандующий Иосиф Сталин провел переговоры по прямому проводу с А.И. Еременко, сообщив, что в его подчинение поступает резервная авиагруппа Главного Командования. Андрей Иванович заверил Верховного, что распорядится выделенными силами с толком и озвучил свой план по разгрому прорвавшейся группировки противника: «Брянск. У аппарата ЕРЕМЕНКО.

Москва. У аппарата СТАЛИН. Здравствуйте.

ЕРЕМЕНКО. Здравствуйте, товарищ Сталин. Слушаю Вас.

СТАЛИН. Я вызвал Вас на две минуты. В районе Богодухова, северо-западнее Харькова, стоит резервная авиагруппа Главного Командования № 1. В группе 4 полка. Командир группы Трифонов. Она в моем подчинении. Свяжитесь с командиром группы и передайте ему от меня, что он с его авиагруппой с сегодняшнего дня, то есть 27 числа, временно переходит в Ваше распоряжение. Вам что-нибудь известно об этой авиагруппе?