В ответ на просьбу ЦРУ собрать и зафиксировать любую информацию по советским линиям связи, криптоанализу, криптографии и кадровым методам в этой сфере Пеньковский составил описание особенностей систем правительственной связи СССР в начале 1960-х годов. Тогда таких систем в Советском Союзе было две. Одна называлась ВЧ и соединяла подземным кабелем кабинеты в Кремле со всеми городами страны, в которых находились ответственные партийные работники. Другая именовалась «кремлевкой». Это была исключительно московская телефонная сеть связи, охватывавшая все правительственные офисы столицы. Разновидностью «кремлевки» являлась «вертушка», которая напрямую связывала высших государственных чиновников с Кремлем. По «вертушке» соединяли сразу же, как только на одном ее конце абонент поднимал трубку. Соединиться с «кремлевкой» по городскому номеру было невозможно. Распределением телефонов, подключавшихся к системам правительственной связи, ведал Центральный комитет Коммунистической партии Советского Союза (ЦК КПСС), руководящий орган единственной в СССР правящей партии.

И это было все, что знал Пеньковский про организацию секретной связи в СССР. Так же обстояло дело и с другими сведениями, которые, согласно составленному в КГБ перечню, Пеньковский передал в ЦРУ.

СССР и США разошлись не только в оценке важности информации, поставлявшейся Пеньковским на Запад. Не удалось также получить вразумительный ответ на вопрос о том, как КГБ разоблачил Пеньковского. Вызвано это было тем, что и во время, и непосредственно после окончания холодной войны споры относительно скрытых фактов и побудительных мотивов в деятельности спецслужб и их агентов составляли суть непрекращавшейся тайной борьбы между КГБ и его западными оппонентами. Обе стороны традиционно стремились доказать превосходство и утвердить контроль друг над другом путем трактовки фактов своей истории в благоприятном для себя свете.

В 1990 году официальный представитель КГБ выступил с заявлением. Из него следовало, что на след предателя КГБ вывел Чарльз Родерик Чизолм, который прибыл в Москву в июне 1960 года, чтобы занять должность второго секретаря английского посольства. В КГБ было известно, что он и его жена являются матерыми шпионами. Наружное наблюдение за миссис Чизолм и привело к Пеньковскому.

Согласно другой версии, советская радиоразведка перехватила и дешифровала послание, направленное в американское посольство в Москве, в котором фамилия Пеньковского особо была подчеркнута в связи с необходимостью немедленной выдачи ему визы для поездки на ярмарку в Сиэтл весной 1962 года.

Возможно, что разоблачил Пеньковского советский агент в АНБ Джек Данлеп. Дело в том, что за пределами ЦРУ к отчетам Пеньковского были допущены очень немногие. Помимо директора АНБ, доступ к ним имели еще примерно двадцать сотрудников этого агентства. После обыска в доме Данлепа было найдено несколько не самых секретных документов, приписываемых «надежному советскому источнику». Их автором являлся Пеньковский. И хотя эти документы вряд ли могли напрямую привести к опознанию Пеньковского, они, вероятно, послужили для КГБ сигналом о том, что в советские военные круги проник предатель.

Еще одна версия основывалась на предположении, что Пеньковского выдал другой советский агент – подполковник Уильям Валлен, руководивший шифровальным отделом в Комитете начальников штабов Министерства обороны США. Он тоже имел доступ к материалам, получаемым от Пеньковского, и мог значительно сократить время, которое требовалось КГБ, чтобы выделить Пеньковского в качестве главного подозреваемого.