Однако вскоре после отплытия Хуаны начался сильный шторм и флот был вынужден укрыться в Портленде, причём один из самых больших кораблей затонул. Но на этом беды инфанты не закончились, поскольку у фламандского побережья потерпел крушение ещё один большой корабль с большей частью её свиты, имуществом и драгоценностями.  В конце концов, оставшиеся корабли прибыли в Рамуа, сильно повреждённые и нуждающиеся в капитальном ремонте.

Когда в начале октября к Филиппу прибыл курьер с известием, что его невеста прибыла в Нидерланды, он выехал тотчас же навстречу ей и застал свадебный поезд в Лиере. Эта встреча поразила их, как гром и молния. Хуана не была красивой, но тёмные волосы, оливковая кожа, глаза цвета морской волны и обращённый внутрь себя взгляд, придавали ей нечто экзотическое. Филипп настоял на том, чтобы епископ обвенчал их в тот же день, и он мог провести с ней ночь. Бабушку и сестру поспешно привезли из Мехелена, церемония шла своим чередом и, пока гости развлекались на поспешно приготовленном празднике, супружеская пара удалилась в снятый домик возле реки.

Начиная с этой брачной ночи Хуана страстно влюбилась в своего супруга. Со временем это стало раздражать Филиппа. С самого начала в их семье едва ли было хотя бы мгновение мира. Между супругами постоянно случались бурные сцены ревности. Венецианский посол доносил своему правительству:

– Принцесса так мучает своего супруга, что у него есть причины быть ею не слишком довольным.

Филипп, говорят, мог укрощать её взрывы бешенства только тем, что отказывался спать в супружеской постели.

Их брак был отпразднован с большой помпой в Лилле. На турнире же, устроенном в честь инфанты в Брюсселе, три рыцаря, одетые в её цвета, вышли на ристалище и сразились с тремя рыцарями Маргариты, которые были одеты в белое с вышитыми на груди маргаритками. При этом Филипп Красивый настолько равнодушно отнёсся к соотечественникам своей жены, что позволил девяти тысячам человек, оставшимся на кораблях в Антверпене, умереть от холода и лишений, даже не попытавшись им помочь. Вдобавок, он удержал деньги, предназначенные на содержание двора Хуаны, под предлогом, что Фердинанд Арагонский не выполнил свою часть сделки, указанной в брачных контрактах.

Таким образом, испанский флот, который должен был доставить невесту юного принца Астурийского в Испанию, задержался в Антверпене до следующей зимы. Между тем Маргарите пошёл восемнадцатый год, и она уже отличалась теми интеллектуальными качествами, которые впоследствии сделали её одной из самых замечательных женщин своей эпохи. К тому же, дочь Максимилиана была прелестной девушкой высокого роста, со стройной фигурой, копной вьющихся золотистых волос и белоснежной кожей, несмотря на то, что у неё было довольно длинное узкое лицо с немного вздёрнутым носом и выпяченной нижней губой, характерной для представителей дома Габсбургов. Вдобавок, она немного прихрамывала, почти незаметно: вероятно, как и у её матери, у неё на одной туфле была войлочная подошва. Этот физический недостаток был довольно распространён в то время, когда повитухи пользовались щипцами при родовспоможении.

В начале 1497 года она простилась с любимым братом, заметив с присущим ей остроумием:

– Не заставляй меня плакать, ведь мне и так предстоит проглотить достаточно солёной воды.

Слова Маргариты оказались пророческими: её пришлось пережить ещё худшее путешествие, чем Хуане. Снова поднялся шторм, и её корабль едва не потерпел крушение. Когда буря немного утихла, дочь Максимилиана и её спутники, в виде развлечения, принялись сочинять собственные эпитафии. Вот что вышло у принцессы: