Смерть любимого мужа означала для бездетной Маргариты огромную трагедию. Тем не менее, Максимилиан и Филипп почти сразу начали строить насчёт неё новые брачные планы. 11 февраля 1503 года, английский король Генрих VII потерял свою жену Елизавету Йоркскую, которая умерла в Лондонском Тауэре через неделю после рождения седьмого ребенка.   Убитый горем супруг удалился «тяжёлым и скорбным» в уединённое место, чтобы излить свою печаль. Но не прошло и нескольких недель, как он вместе со своим другом, испанским послом де Пуэбла, сошёлся во мнениях, что должен жениться снова. Среди других невест ему была предложена овдовевшая королева Неаполя, но та решительно возражала против брака с Генрихом. Тем временем в Испании, как известно, назревала борьба за власть между Филиппом Красивым, королём Кастилии по праву жены, и его тестем Фердинандом Арагонским. Обе стороны стремились привлечь на свою сторону Генриха VII. Филипп и Максимилиан тайно предложили ему руку Маргариты, которая с её  большим приданым, выплачиваемым Кастилией и Савойей, теперь была одной из самых богатых невест в Европе. Хотя Фердинанд пытался втереться в доверие к Генриху, проницательному королю Англии было ясно, что ему более выгоден союз с отцом и братом Маргариты, тем более, что последний состоял в дружественных отношениях с Францией.

В начале августа 1505 года посол де Пуэбла отправился в Ричмонд, чтобы повидаться с Екатериной Арагонской, вдовствующей принцессой Уэльской, и, когда он вошёл во дворец, один из придворных сказал ему, что только что прибыл посол от Филиппа Красивого, который ожидает аудиенции. Де Пуэбла сразу же передал новость Екатерине и служил переводчиком между послом и принцессой. После передачи приветствий от императора, короля Кастилии и вдовствующей герцогини Савойской посол Филиппа рассказал, что целью его миссии являются переговоры с королём Англии об его браке с Маргаритой Австрийской, и что он привёз два её портрета. Принцесса Уэльская пожелала их увидеть, и посол отправился за ними. Один был написан на дереве, другой – на холсте. Полюбовавшись портретами, Екатерина, которая очень хотела увидеться со своей сестрой Хуаной, поинтересовалась:

– Когда король и королева Кастилии отправятся в Испанию?

Посол ответил:

– Как можно скорее, но прежде они отправили меня сюда, чтобы проконсультироваться с королём Англии относительно всех договоренностей.

 7 января 1506 года, после того, как Филипп Красивый стал магистром ордена Золотого Руна в старом аббатстве Мидлбур, он покинул Зеландию со своей женой Хуаной, их вторым сыном Фердинандом, младенцем нескольких месяцев от роду, и свитой, насчитывающей две или три тысячи человек. Они сели 8 января на борт флагманского корабля великолепной армады в составе более чем двадцати четырёх судов, намереваясь отправиться в Испанию. Всё шло хорошо, пока суда не миновали побережье Корнуолла, а затем наступил мёртвый штиль, за которым налетел с юго-запада яростный шторм, разбросавший корабли и оставивший Филиппа и Хуану без какого-либо сопровождения. Шторм, длившийся тридцать шесть часов, вверг в отчаяние экипаж, и все считали себя погибшими. Слуги Филиппа одели его в надутую воздухом кожаную одежду, на спине которой большими буквами было написано «Король дон Филипп», и в таком виде он преклонил колени перед образом Мадонны в молитве, чередующейся со стонами, ожидая, что каждое мгновение станет для него последним. Очевидец свидетельствовал, что Хуана, сидевшая на палубе у ног своего мужа, сказала:

– Если мы упадём за борт, я буду так тесно прижиматься к Вам, дорогой супруг, что смерть нас никогда не разлучит!