Вражда Новгорода с Псковом была давней. Дело в том, что в Новгороде княжил Ярослав Всеволодович, сын Всеволода Большое Гнездо. Тот, с точки зрения того времени, разделил свои земли не совсем правильно: не передал первенство своему старшему сыну Константину, посчитав, что тот против него интриговал. Константин с этим не смирился, начал борьбу против единокровных братьев и родного отца.

На сторону «обиженного» Константина встал князь Владимир Мстиславич – убежденный союзник Тевтонского ордена, который в ту пору огнем и мечом распространял свое влияние в Прибалтике. Владимир Мстиславич, в свою очередь, был родным братом Мстислава Мстиславича Удатного (то есть удачливого) – главного героя практически всех междоусобных войн первой половины XIII века. В 1216 году произошла Липецкая битва между детьми князя Всеволода Большое Гнездо, и в ней победу одержал Константин. И вместе с ним – сторонники немецкого влияния. В Пскове в разное время у власти находились и Владимир Мстиславич, и его сын Ярослав Владимирович… Нетрудно предположить, что от княжившего в Новгороде Ярослава Всеволодовича ничего хорошего они не ожидали.

А немцы, в свою очередь, нуждались в псковичах в качестве союзников в борьбе против языческой Литвы и тех же эстов. В 1223 году рыцари (лифляндцы) захватили город Юрьев. Псковичи в союзе с литовцами и новгородцами попытались отстоять свои владения, однако затем новгородцы уступили лифляндцам Юрьев. Тогда псковичи разорвали союз с новгородцами и 1228 году заключили оборонительный мир с лифляндцами на своих условиях, «обязавшись им помогать против Литвы, а от них требуя обороны от Новгорода».

Князь новгородский Ярослав Всеволодович объявил Пскову войну и даже отправился в поход с новгородским войском на Псков, но, узнав, что на защиту Пскова идут немецкие рыцари, вернулся. Он организовал, говоря современным языком, экономическую блокаду Пскову, в частности, прервал его снабжение солью, служившей в те времена важнейшим товаром для торгового города. Это заставило псковичей принять в правление ставленников Ярослава вопреки союзному договору с лифляндцами.

В 1236 году в битве при Сауле (в Литве) немецкие рыцари, выступавшие в союзе с псковичами, потерпели сокрушительное поражение от литовцев. Было убито двести «лучших мужей псковичей», и, что очень интересно, новгородская летопись сообщала об этом событии с явным сочувствием к псковичам, хотя перед этим между Новгородом и Псковом были более чем напряженные отношения.

В сентябре 1240 года немецкие рыцари в очередной раз захватывают крепость Изборск, расположенную рядом с Псковом. С ними выступает заодно князь Ярослав Владимирович, сын псковского князя Владимира Мстиславича, – противник отца Александра Невского. В советской пропагандистской литературе Ярослав Владимирович изображается в отталкивающем виде, в знаменитой поэме Константина Симонова «Ледовое побоище» он упомянут как «князек захудалый».

Псковское ополчение попыталось освободить Изборск, но потерпело сокрушительное поражение. В бою пал княжеский воевода Гаврила Гориславич. Тогда рыцари подступили к стенам Пскова. Целую неделю они осаждали Псков, сожгли посад, но могучий Кремль (здесь его называли Кром) захватить не могли.

В этой ситуации в Пскове победили сторонники его сдачи немцам. Вот тут-то немалую роль и сыграл боярин Твердило Иванкович, выступивший за союз с немцами. Как именно он впустил немцев – легенд много. То ли ночью, крадучись, отворил им крепостные ворота, то ли впустил их через ведомый ему подземный ход, который вел из Псковского Кремля под рекой Великой на ее другую сторону.