В начале XI в. Святополк вместе с тестем составил заговор против Владимира Киевского. Святополк представлял политический интерес для Болеслава, поскольку у последнего были сложные отношения с Владимиром, чей город Туров находился на важном торговом пути между Русью и Польшей. Но для Святополка была важна и поддержка Болеслава. Святополк стремился вернуть принадлежавший ему по праву Киевский стол вопреки воле Владимира, который, вероятно, готовил себе в преемники сына Бориса. Владимир узнал, что его пасынок участвует в заговоре, инспирированном польским королем, и посадил Святополка, его жену и колобжегского епископа Рейнберна в одиночное заключение.

В день смерти Владимира 15 июля 1015 г. Святополк воспользовался ситуацией и заявил о своих правах на престол по праву первородства – по прямой нисходящей линии старших сыновей, т. е. по династическому принципу наследования власти, а не по родовому. Этот принцип был соблюден Святославом, который дал в управление стольный город Киев старшему сыну Ярополку. Это право было свойственно и христианскому сознанию – в Ветхом Завете утверждалось не только особое положение первенца по отношению к младшим братьям, но и особое право на царство. Для привлечения на свою сторону киевлян Святослав осуществил массовую раздачу «имения», что свидетельствует о владении им великокняжеской казной.

По его приказу были убиты реальные и возможные соперники – сыновья Владимира Святославича: князья Борис Ростовский, Глеб Муромский и Святослав Древлянский. Позднее невинно убиенные ростовский князь Борис и муромский князь Глеб были канонизированы, а Святополк, в соответствии с законами средневекового христианского мышления и агиографического жанра, был уподоблен Каину и прозван Окаянным.

Серьезным соперником в династическом противостоянии оставался новгородский князь Ярослав Владимирович. Как сообщают древнейшие летописные своды, в 1016 г. Ярослав пошел походом на Киев с объединенным по составу войском. Кроме княжеской дружины в нем участвовало новгородское ополчение горожан и свободного сельского населения, а также наемное войско варягов. Навстречу Ярославу выдвинулся Святополк к стратегически важному Любечу. К этому столкновению Святополк также готовился. Он собрал не только ополчение южнорусских земель, но также наемников-печенегов. После трехмесячного противостояния, что может свидетельствовать о приблизительном равенстве сил, более активный в военных действиях Ярослав победил и занял Киев. Святополк бежал к тестю в Польшу.

Польский король поддержал своего зятя в борьбе с Ярославом. 22 июля 1018 г. Болеслав и Святополк вышли к пределам русского государства с польским войском, а также с союзными отрядами немецких рыцарей, венгерских и печенежских воинов, им навстречу вышел на Западный Буг Ярослав с русским войском. В этой битве войско Ярослава потерпело полное поражение, сам он с четырьмя «мужами» бежал в Новгород. Победители устремились к Киеву. Киевляне попытались было защитить свой город, но вскоре открыли ворота.

Болеслав Храбрый захватил в Киеве неописуемо богатую княжескую казну, вдову Владимира Святославича, жену и девять сестер Ярослава. После вхождения в Киев и признания всем населением власти Святополка, Болеслав вознаградил и отпустил только вспомогательные иноземные отряды, а польское войско было «разведено» по городам на «покорм». По существу, это было иностранной интервенцией, а польский король утверждал себя как сюзерен и правитель Руси. Он сделал одну из захваченных в Киеве сестер Ярослава Предславу наложницей, унизив всю русскую династию. Святополк был по-своему последователен и проявил мужество, когда призвал народ к восстанию против своего тестя и польского войска, которые ему вернули Киев. Он сам хотел быть суверенным правителем Руси. Для польского князя выступление Святополка и растущее движение местного населения против поляков стали политическим провалом. Болеслав должен был поспешно выступить из Киева, забрав «имение», т. е. награбленные богатства, захваченных в плен бояр Ярослава, а также его сестер и огромный полон. Так Святополк вернул себе власть в Киеве.