ВЛАДИМИР АНДРЕЕВИЧ ХРАБРЫЙ (1353–1410 гг.) – удельный князь серпуховский и боровский. Сын князя Ивана Андреевича, внук князя Ивана I Даниловича Калиты. По завещанию великого князя Ивана II Красного Владимир Андреевич получил право на треть доходов с Москвы (1362 г.). Его двоюродный брат, новый великий князь московский Дмитрий Иванович (Донской), и московские бояре добились от него согласия признать Дмитрия старшим князем и выплачивать ордынский выход.

Владимир Андреевич содействовал Дмитрию Ивановичу в обороне Москвы от набегов литовского князя Ольгерда (1370,1379 гг.), на дочери которого, Елене, он был женат, в защите Пскова от рыцарей Ливонского ордена (1369 г.), в походе на Тверь (1370 г.). В Куликовской битве 1380 г. командовал засадным полком, решившим исход сражения в пользу русского войска, после чего и получил прозвище Храбрый. В 1382 г., участвовал в сражении у Волока Дамского, против хана Тохтамыша.

Княжеская распря, последовавшая после смерти Дмитрия Донского (1389 г.), в которую был вовлечен и Владимир Андреевич, завершилась заключением нового договора между ним и Москвой. В обмен на признание сына Дмитрия Василия I великим князем он увеличил свой удел присоединением Волока и Ржева. Сохраняя роль подручного великого князя, Владимир Андреевич готовил войско для отпора полчищам Тимура (1398 г.), возглавлял оборону Москвы во время нашествия хана Едигея (1408 г.).

МИХАИЛ БОРИСОВИЧ (1453-ок. 1505 г.) – последний великий князь тверской в 1461–1485 гг. Сын великого князя Бориса Александровича. В отличие от своих предшественников на тверском столе Михаил в первый период своего княжения фактически признавал главенство Московского великого княжества. Тверское войско участвовало в походах великого князя московского Ивана III на Новгород (в 1471 и 1477 гг.), в Стоянии на Угре, положившем конец ордынскому господству на Руси.

Пытаясь вырваться из-под растущего господства Москвы, Михаил Борисович в 1483 г. женился на внучке польского короля (бывшего великого князя литовского) Казимира IV и заключил с ним договор о союзе. Однако уже в следующем году под жестким давлением Ивана III он был вынужден аннулировать договор, признать зависимость Твери от Москвы и отказаться от самостоятельных контактов с Литвой и Ордой. Начавшиеся притеснения со стороны Москвы вынудили многих подданных Михаила Борисовича переходить на службу Ивану III.

В 1485 г. Иван III, обвинив Михаила Борисовича в тайных контактах с Казимиром, двинулся с войском на Тверь. Большинство тверских бояр и детей боярских перешло на сторону московского великого князя. В ночь на 12 сентября 1485 г. Михаил Борисович тайно бежал в Литву. 15 сентября Иван III торжественно въехал в Тверь. Тверское княжество перестало существовать.

Попытка Михаила Борисовича при поддержке Литвы вернуть себе тверской стол, предпринятая в 1486 г., окончилась неудачей. Остаток дней последний тверской князь провел в Литве.

ИВАН ИВАНОВИЧ МОЛОДОЙ (15.02. 1458-7.03. 1490 гг.) – сын великого князя Ивана III и его первой жены Марии Борисовны, дочери тверского князя Бориса Александровича, князь тверской с 1485 г. С юных лет участвовал в управлении государством и в военных походах Ивана III. С 1471 г. считался соправителем отца, который неоднократно оставлял его в Москве «блюсти свое отчины и управляти Русские земли». В 1480 г., во время нашествия на Русь ордынского хана Ахмата, 22-летний Иван Иванович, выполняя приказ Ивана III, возглавил русские полки и вышел в район Калуги, к устью реки Угра, левого притока Оки; фактически русским войском руководил опытный воевода князь Данила Дмитриевич Холмский. Иван Иванович участвовал в нескольких стычках с ордынцами, пытавшимися переправиться через Оку. Охваченный воинским порывом, он отказался по требованию отца приехать в Москву. Летопись сообщает: «Мужество показа, брань прия от отца, а не еха от берега, а хрестьянства не выда». Иван Иванович умер от болезни ног и неправильного лечения. До сих пор среди историков бытует мнение, что его отравили по приказу второй жены Ивана III Софьи Палеолог, которая стремилась сделать наследником престола своего сына Василия. Иван Иванович был женат на Елене Стефановне, дочери молдавского господаря Стефана IV. Его сын Дмитрий Иванович (Дмитрий Внук) в 1498 г. был объявлен наследником.