За заслуги Обидовского на содержание его вдове Анне 20 февраля 1702 г. Петр пожаловал села Крутичполе, Вишневка, Саричиивка, Коравай и Пореводы267. Считалось, что Анна так и оставалась вдовой, причем, когда в 1709 г. начались гонения на мазепинцев, Обидовскую с сыном не минула эта участь, несмотря на то что она была дочерью В.Кочубея, реабилитированного Петром. Анна была лишена принадлежавших ей имений и вплоть до 1711 г. содержалась в Полтаве под следствием. Затем, по решению суда, она была направлена в Глухов, где ей было приказано безвыездно жить.
Из письма Анны матери следует, что после смерти мужа она тяготилась своим положением вдовы. За ней активно ухаживал («старается в приязнь мою») некий молодой пан Красенский («покилка кротне отзивается то устне, то листовне»). Во время ярмарки в Борздне он тайно приехал в Нежин и сделал ей официальное предложение («просил впевную декларацею»).
Так как еще до этого, во время посещения дочери в «ее сельце», Василий Кочубей уже высказал свое согласие на этот брак («пан родич родителским словом мовил Бог благословит»), то теперь Анна просила согласия матери и предлагала устроить официальное сватовство после возвращения из похода гетмана Мазепы и Василия Кочубея.
Все письмо дышит радостными надеждами молодой женщины, которым, скорее всего, не суждено было сбыться. Никаких свидетельств о том, вышла ли Анна Обидовская (Кочубей) замуж второй раз не сохранилось. Да и кто был этот «молодой пан Красенский» – нам тоже точно выяснить не удалось. Правда, в Переяславском полку в бубновской сотне встречаются в середине XVIII в. Иван и Григорий Красники268. По крайней мере, в годы преследований имя нового мужа Анны не упоминается, так что желаемая свадьба, видимо, не состоялась. Скорее всего, помешали этому обострение внешней ситуации (Россия оказалась в критической ситуации в Северной войне), Петр в этих условиях собрался превратить Украинское гетманство в «выжженный край», Мазепа начал переговоры с поляками, а в сентябре Кочубей написал на него свой первый донос. Мы не знаем, какие отношения были у Мазепы с вдовой его племянника, но отношения с семьей Кочубея у него к этому времени резко ухудшились.