Прежде чем выезжать из Москвы в Пензу, Долгоруков написал своему приятелю Чемесову, чтобы справиться о своём жилье. Тот сообщил, что Копьев уже освободил вице-губернаторский каменный дом, но он стоит совершенно пустой, и Чемесов предложил Долгорукову пожить первое время в доме у его отца. Уезжал князь один, оставив жену с детьми у своего отца в Москве в расчёте пригласить их в Пензу после устройства своего постоянного жилища. Получив благословение отца, он в половине ноября 1791 года выехал со слезами на глазах «и плакал ещё, когда записывался на заставе».

Ехали через Владимир, где представился двоюродному дяде по жене генерал-губернатору Владимирскому и Костромскому генерал-поручику Ивану Александровичу Заборовскому (1788—1796) и получил первое представление о провинциальной жизни. Заборовский оказал Долгорукову внимание, ввёл его в местное общество, повёл на концерт церковной музыки и в «клоб», где он от души танцевал. «Вся публика казалась мне довольна моим обращением, и один только старичок Языков, председатель гражданской палаты, увидя меня в плясовой зале в контреданце, заключил решительно и громко произнёс, что я только горазд прыгать и кланяться».

Иван Михайлович не обиделся, а поблагодарил его мысленно за правду-матку

Погостив три дня во Владимире, он отправился в Нижний Новгород. Хотя Нижний был не по пути, но в нём жил его начальник генерал-губернатор Иван Михайлович Ребиндер (1783—1791). Нужно было обязательно ему представиться, а заодно посмотреть на состояние деревень, которые его отец имел в этой губернии. Ребиндер встретил своего подчинённого со всем гостеприимством и милостиво разрешил ему пожить в Нижнем неделю, дабы познакомиться с губернским образом жизни. Князь Иван злоупотребил гостеприимством Ребиндера и задержался там на десять дней. Он, по его собственным словам, вообще бы оттуда не уехал, если бы его не выдворил генерал-губернатор. Всё объяснялось его отчаянным и скоропалительным романом с мадам Ф.Д.Прокудиной, в которую он успел влюбиться по уши.

Сразу по прибытии в Нижний Новгород Долгорукого ожидал курьер из Пензы, «оборванный солдат статной (штатной, Б.Г.) команды, беззубый инвалид, который вручил мне кучу пакетов из Казённой палаты» – ведомости и таблицы, составляющие сокращённую статистику Пензенской губернии.

В Нижнем был и «вице-губернатор г. Елагин, тучное животное, перенимая у людей, давал иногда и сам жирные столы. У него случилось мне быть в Екатеринин день на торжественной вечеринке. Много было карт, свеч, шуму, а удовольствия ни слабой тени», – сообщает не лишённый чувства иронии пензенский вице-губернатор, ещё не добравшийся до места своего назначения. Эту информацию Иван Михайлович получил из уст разговорчивых нижегородцев.

Познакомился нижегородский гость и с директором местной Экономии г-ном П.И.Прокудиным, которого он три года спустя выведет в своей пьесе «Дон Педро Прокодуранте» (наш герой был большим поклонником театра, любил играть на сцене, а также писал пьесы, стихи, печатался). Достаточно сказать, что Прокудин сам называл себя шельмой, а Долгоруков прибавляет: «таков и был на самом деле». «Прокодуранте» содержал богатый дом, всегда открытый для гостей, он с женой сидел на бархате и ел на серебре, содержал церковь с певчими, – одним словом, был местным магнатом. Брат его в Пензе тоже заведовал Экономией, так что читатель имеет все шансы встретиться с ним.

Пообщавшись с местным обществом и заглянув в родовые деревни, Иван Михайлович через Саранск выехал в Пензу. Тут он «увидел первые признаки моей знати: встреча городничего с драгунами, рапорты приставов и казначея, сходбище на квартере у меня всех городских чинов и тех праздных дворян, кои для того только живут иногда по городам, чтобы играть в карты по грошу и ходить на поклон к приезжим знатным особам».