И в феврале 1992 года армейские колонны под командованием Уго Чавеса неожиданно вышли на улицы Каракаса, чтобы низложить погрязшего в коррупции президента Венесуэлы Карлоса Андреса Переса. Сорокалетний подполковник Уго Чавес планировал создать военно-гражданскую хунту из числа людей, не запятнанных коррупцией, а также созвать Учредительное собрание для разработки проекта новой Конституции. Однако венесуэльское правительство сумело пресечь попытку мятежа. Во время ареста, который транслировался по национальному телевидению, Чавес заявил, что он и его товарищи складывают оружие потому, что на этот раз им не удалось добиться поставленной цели, а также чтобы избежать продолжения кровопролития. Но это не означает конец борьбы. Борьба будет продолжена.
В общем, в тот раз для США все обошлось, поскольку Уго Чавеса благополучно посадили в тюрьму. Но в 1994 году его недальновидно амнистировали, и ЦРУ это снова проморгало, чего нельзя сказать о Фиделе Кастро. Тот оказался намного дальновиднее, когда сразу после амнистии пригласил в гости мало кому известного мятежного подполковника, вознамерившегося свергнуть легитимную власть в Венесуэле и угодившего за это в тюрьму. На Кубе Чавеса принимали с почестями, приличествующими королевским персонам. Мало того, Фидель Кастро вроде бы подарил ему пилотку самого Че Гевары, как бы символически передав эстафету латиноамериканской революции.
И Чавес не подвел своего нового друга. Но теперь он поступил хитрее, чем в первый раз. Вернувшись на родину, Чавес сразу окунулся в политику, встав на позиции «мирной революции». Он отказался от вооруженной борьбы и перешел к ненасильственным, легальным, парламентским формам и методам. И этот расчет оправдался. В президентской кампании 1998 года Уго Чавес участвовал под лозунгом борьбы с коррупцией. 6 декабря 1998 года на состоявшихся в Венесуэле всеобщих выборах он одержал уверенную победу, набрав 56,5 процента голосов избирателей.
Вскоре после триумфа Чавеса, в феврале 1999 года, Кастро посетил Венесуэлу, где ему был оказан теплый прием. Он присутствовал на инаугурации, а также встретился со студенческой аудиторией, перед которой, естественно, произнес пламенную речь. Но это было только начало сотрудничества двух антиамериканских стран региона.
Чуть позднее Чавес уже в качестве президента Венесуэлы побывал на Кубе и провел консультации, в ходе которых была достигнута договоренность об укреплении взаимодействия по достижению латиноамериканского единства. В ноябре 1999 года он участвовал в очередном Иберо-Американском саммите, состоявшемся в Гаване, с трибуны которого призвал администрацию США положить конец экономической блокаде Кубы, наносящей огромный ущерб народу, добившемуся вопреки трудностям «заметных успехов в медицине, биотехнологии и других областях». Венесуэльский президент совместил пребывание на форуме с государственным визитом.
Несколько месяцев спустя в 2000 году был подписан базовый Договор о сотрудничестве между двумя странами, в результате которого Венесуэла превратилась в своеобразного спонсора Кубы, обеспечивая львиную долю ее потребностей в энергоносителях. О степени близости двух стран свидетельствовало высказывание вице-президента Кубы Карлоса Лахе, который по завершении заседаний смешанной Комиссии высокого уровня 9 октября 2005 года сказал, что его страна имеет не одного, а двух президентов, намекая на Уго Чавеса. В свою очередь, Фидель Кастро неоднократно подчеркивал, что в случае нападения США на Венесуэлу заполыхает пожар во всей Латинской Америке. Чавес же вскоре неоднозначно заявил: «Венесуэльский народ движется к берегам счастья, где уже находятся кубинцы».