И тот, и другой имели причины ненавидеть Пушкина. Заядлый картёжник Толстой неоднократно был уличён Пушкиным в шулерстве. Толстой особенно и не оправдывался, скорее даже признавал, что игру ведёт нечестно…

А. Н. Вульф, добрый приятель Пушкина, с которым тот подружился в соседнем с Михайловским Тригорском во время своей ссылки, вспоминал:

«Между прочим, надо и то сказать, что Пушкин готовился одно время стреляться с известным, так называемым американцем Толстым… Где-то в Москве Пушкин встретился с Толстым за карточным столом. Была игра. Толстой передернул. Пушкин заметил ему это. “Да, я сам это знаю, – отвечал ему Толстой, – но не люблю, чтобы мне это замечали”. Вследствие этого Пушкин намеревался стреляться с Толстым и вот, готовясь к этой дуэли, упражнялся со мною в стрельбе».

Фаддей Булгарин так охарактеризовал Толстого:

«Умён он был, как демон, и удивительно красноречив. Он любил софизмы и парадоксы, и с ним трудно было спорить. Впрочем, он был, как говорится, добрый малый, для друга готов был на всё, охотно помогал приятелям, но и друзьям, и приятелям не советовал играть с ним в карты, говоря откровенно, что в игре, как в сраженье, он не знает ни друга, ни брата, и кто хочет перевести его деньги в свой карман, у того и он имеет право выигрывать».

Пушкин написал эпиграмму:

И не только… В послании «Чаадаеву», именно «Чаадаеву», а не «К Чаадаеву», Пушкин вывел графа Толстого весьма узнаваемо…

(…)

Стихотворение датировано 20 апреля 1821 года. Напечатано же было лишь в № 35 журнала «Сын Отечества» за 1824 год.

Обратите внимание на строки:

Пушкин отдавал должное уму и храбрости Толстого. Но прощать обиду не собирался. Хотя, справедливости ради, не позволил издателям поменять его слова «или философа» на «глупца философа».

Издателям он написал:

«Там напечатано глупца философа; зачем глупца? стихи относятся к Американцу Толстому, который вовсе не глупец».