Наполеон разделил свою армию на 4 колонны, которые находились друг от друга в полудневном переходе. Первой шла гвардия, замыкающей – линейный корпус Л. Н. Даву. К Смоленску продвигались быстро, 16-го октября – Можайск, 17-го Гжатск, 19-го – Вязьма. Сам Наполеон дивился в разговоре с А. Коленкуром, выходя с гвардией из Вязьмы 20 октября: «Император никак не мог понять тактики Кутузова, оставлявшего нас в полном спокойствии»112.

21 октября сводный отряд М. А. Милорадовича вышел на Смоленскую дорогу в момент, когда по ней еще не прошли к Вязьме 3 корпуса Наполеоновской армии: Е. Богарне, Ю. Пянятовского и Даву. Кутузов рапортовал накануне Александру I: «Отряд генерала Милорадовича усилен так, что почти составляет половину армии»113. Однако Милорадович не стал вступать в бой с тремя неприятельскими корпусами, а первые два из них пропустил к Вязьме. На рассвете 22 октября Милорадович атаковал в лоб Даву, а Платов с казаками ударили сзади. Гибель корпуса Даву казалась неминуемой. В этот момент Богарне и Понятовский, узнав, что Даву отрезан, повернули свои корпуса назад и пришли к нему на выручку. Милорадовичу пришлось выпустить Даву из своих клещей.

Кутузов в это время с большей частью главной армии находился примерно в 6,5 км юго-западнее Вязьмы и оставался там до утра 24 октября. «Он слышал канонаду так ясно, как будто она происходила у него в передней, но, несмотря на настояние всех значительных лиц главной квартиры, он остался безучастным зрителем этого боя, который мог бы иметь последствием уничтожение большей части армии Наполеона и взятие нами в плен маршала и вице-короля»114 – свидетельствовал его адъютант В. И. Левенштерн. Все упрекали Кутузова в том, что он не помог Милорадовичу под Вязьмой, отрезать как минимум один, а то и два-три корпуса французов.

К вечеру 22 октября, когда основные силы французов ушли из города, но в городе оставались их части прикрытия, Милорадович начал штурм Вязьмы. Регулярные полки, казаки, ополченцы и партизаны Сеславина и Фигнера ворвались в город, выбили из него оставшихся французов и преследовали их до наступления темноты за р. Вязьму. По данным М. И. Богдановича и Ж. Шамбре под Вязьмой французы потеряли 7 тыс. человек, включая 3 тыс. пленными, против 1800 убитых и раненых с русской стороны. «В Вязьме в последний раз мы видели неприятельския войска, победами своими вселявшия ужас повсюду и в самих нас уважение. Еще видели мы искусство их генералов, повиновение подчиненных и последния усилия их»115 – вспоминал А. П. Ермолов.

Люди и лошади «Великой армии» все больше и больше страдали от голода. Наполеоновский расчет на напечатанные поддельные ассигнации не оправдался. В России была недоразвитость капитализации, преобладания натурального хозяйства, где все закупки в основном происходили на ярмарках в определенные дни в году. Поэтому, когда французы шли покупать продовольствие у крестьян, те, понимая, что они умрут с голоду без этого продовольствия, прятали всё или встречали их с вилами в руках… Кроме голода на французскую армию обрушилась природа. «Ежедневно гибнут тысячи лошадей»116 – отметил в конце октября капитан Франсуа. В первую же морозную ночь под Вязьмой их пало до 3 тыс. Массовый падеж лошадей, среди которых «ни одна не была подкована так, как этого требовали условия русскаго климата»117, стал бичом армии. Кавалерия превращалась в пехоту. Из-за недостатка лошадей приходилось бросать пушки. Так и артиллерия превратилась в пехоту. Все терзались муками голода. Впоследствии французы вспоминали о своих товарищах: «Они накидывались на павшую лошадь и, как голодные псы, вырывали друг у друга куски»