Вечером 1 сентября в избе крестьянина Михаила Фролова, в подмосковной деревне Фили, где разместился Кутузов, собрались все важные чины армии – 8 участников совета (М. И. Кутузов, Л. Л. Бенигсен, М. Б. Барклай де Толли, Д. С. Доктуров, А. И. Остерман-Толстой, П. П. Коновицын, А. П. Ермолов, К. Ф. Толь). Обсуждался один вопрос: лечь ли костьми под стенами Москвы, или сдать ее Наполеону. Прения были жаркие. Все понимали, что позиция для боя была неудобная. Из семи присутствующих военночальников, которых выслушивал Кутузов, пятеро высказались за сражение, один за изменение позиции, и один за оставление Москвы. После совещания Кутузов взял на себя ответственность заключить прения словами: «Сохранив Москву, Россия не сохранится от войны жестокой, разорительной; но сберегши армию, еще не уничтожится надежда отечества, и война, единственное средство к спасению может продолжится с удобством»66, поэтому «необходимо сберечь армию, сблизится с тем войскам, которые идут к ней на подкрепление, и самым уступлением Москвы приготовить неизбежную гибель неприятелю»67. «Знаю, что ответственность падет на меня; но жертвую собою для блага отечества. Повелеваю отступить!»68 В эту ночь несколько раз слышали, что Кутузов плакал.

Под утро 2 сентября Кутузов и генерал-губернатор Москвы граф Ростопчин независимо друг от друга стали готовить город к пожару. Ростопчин «велел выпроводить из города две тысячи сто человек пожарной команды и девяносто шесть труб [насоса] (ибо их было по три в каждой Части) накануне входа неприятеля в Москву. Был так же корпус Офицеров, определенный на службу при пожарных трубах, и я не разсудил за благо оставить его для услуг Наполеона, выведши из города все гражданские и военные чины»69. Затем он дал распоряжение полицейскому приставу П. И. Вороненко истребить все огнем, что он и старался делать до 10 часов вечера. Главнокомандующий попросил утром 2 сентября проводить его из Москвы «так, чтоб, сколько можно, ни с кем не встретились»70, и уезжал одиноко, без свиты, не вмешивался в руководство армией, дав приказ сжечь склады и магазины с продовольствием, фуражом, частью боеприпасов. Он же предписал московскому обер-полицмейстеру П. А. Ивашкину вывезти из Москвы «весь огнегасительный снаряд», задействовав при этом транспорт, бросив вследствие чего громадные арсеналы оружия неприятелю: 156 орудий, 74.974 ружья, 39.846 сабель, 27.119 артиллерийских снарядов, 10.8712 единиц чугунной дроби, 608 старинных русских знамен, больше 1000 штандартов, булав и других военных доспехов. Все дивились брошенному в Москве, особенно памятникам отечественной славы. Торопясь увести «огнегасительный снаряд» в городе оставили 22,5 тыс. раненных. Кутузов 2 сентября приказал начальнику русского арьергарда М. А. Милорадовичу доставить французам записку. Французский генерал Ж. Пеле передает содержание этой записки: «„Раненные, остающиеся в Москве, поручаются человеколюбию Французских войск“. Подписано: Кайсаров, дежурный генерал, и пр.»71 Характерно, что записка была подписана не Кутузовым. Разумеется, он опасался, что если этот документ предадут огласке, его престиж в армии резко упадет. 4 сентября фельдмаршал рапортовал царю ситуацию иного склада: «Все сокровища, арсенал и все почти имущества как казенные, так и частные вывезены [из Москвы] и ни один дворянин в ней не остался»72.

2 сентября русская армия оставила Москву, выходя из нее через Рязанскую заставу в сторону Боровского перевоза. Солдаты плакали и ворчали: «Лучше уж бы всем лечь мертвыми, чем отдавать Москву!»