Отряд князя Григория Волконского попытался помешать Сагайдачному переправиться через Оку, чтобы не дать подойти к Москве и соединиться с Владиславом. Но гетман сумел обмануть Волконского относительно места главной переправы. Он создал видимость, что собирается переправляться у впадения в Оку реки Осетр, куда и направилось русское войско. Пока два дня в этом месте происходили столкновения с отвлекающими силами запорожцев, Сагайдачный беспрепятственно переправился у Ростиславля-Залесского. После этого Волконский был вынужден срочно отступить и спрятаться за стенами Коломны – дорога на Москву была открыта.

Сагайдачный не поддался соблазну штурмовать хорошо укрепленную Коломну с сильным гарнизоном, что означало бы для него большую потерю времени, а двинулся дальше в направлении на Москву. По дороге он взял Ярославль, Переяславль, Романов, Каширу и Касимов, где совсем или почти не было русских войск.

В конце сентября Сагайдачный стал у Донского монастыря, откуда потом направился для соединения с поляками. Вышедший из Москвы сильный отряд, целью которого было не допустить этого соединения, задачи своей не выполнил. Русские войска не вступили в бой с Сагайдачным по двум причинам. Во-первых, казацкое войско значительно превышало московское, а во-вторых, как раз в это время на небе появилась комета, что, по средневековым поверьям, было чрезвычайно дурным предзнаменованием.

Войска великого гетмана Литовского Яна Ходкевича-Борейко и Сагайдачного соединились у стен Кремля и начали совместную осаду. Решающий штурм крепости был намечен на 30 сентября, но потерпел неудачу. Незадолго до его начала на сторону русских перебежали два французских наемника, рассказавшие о том, что ночью планируется взорвать Тверские и Арбатские ворота и после этого начнется атака. Поэтому, когда подрывники попытались осуществить задуманное, то были встречены плотным ружейным огнем и были вынуждены отступить.

После неудачи штурма Владислав уже не решился на его повторение, а приближение холодов заставило его согласиться на переговоры.

Когда поляки и запорожцы сняли осаду, Сагайдачный отправился под Калугу и по дороге (уже исключительно с целью грабежа) взял штурмом острог в Серпухове, но саму крепость захватить не смог. После он взял еще и острог в Калуге, но также не сумел взять самой крепости. Кроме того, Сагайдачный послал к Владиславу гонца с просьбой не заключать мир – видимо, ему очень не хотелось расставаться с возможностью широкого грабежа в русских землях. Гетман также прекрасно понимал, что, пока поляки заняты военными действиями против русских войск, он мог свободно брать под свою руку все новые земли Речи Посполитой.

Однако, несмотря на позицию Сагайдачного, русские и польские представители 1 декабря заключили в Деулино перемирие, и война была закончена.

После Деулинского перемирия Сагайдачный решил не возвращаться на Сечь, а пришел в Киев, где провозгласил себя гетманом «над Киевской Украиной и Гетманом всего Войска Запорожского». Это было явным вызовом польскому королю, но гетман рассчитывал, что у Речи Посполитой сейчас нет достаточных сил, чтобы пойти против него. Но поляки быстро сумели сосредоточить на украинских землях значительные силы, и Сагайдачный вынужденно пошел на уступки принципиального характера. Согласно подписанному им Роставицкому соглашению, численность реестровых казаков определял теперь исключительно король.

Роставицкое соглашение нанесло огромный удар по авторитету Сагайдачного среди запорожцев. Именно оно послужило причиной избрания в конце года нового гетмана Войска Запорожского – Якова Неродича-Бородавки, а Сагайдачный теперь возглавлял лишь реестровых казаков. Желание вернуть власть, в свою очередь, заставило его просить Москву о принятии на службу. При этом Сагайдачный, стремясь продемонстрировать свои возможности, обещал организовать большой поход запорожцев против Крымского ханства.