Тяжелый, затяжной характер этого вооруженного столкновения диктовался тем, что на исходе 1460-х годов Иван III располагал лишь ограниченным военным потенциалом Москвы, Ярославля, а также ополчениями восточных приграничных областей. Ему еще не подчиняется ни Тверь, ни Новгород Великий, ни даже – в полной мере – Ростов, не говоря уже о городах и областях Литовской Руси. Фактически Москва на тот момент имеет под рукой для оперирования на востоке лишь немногим больший ресурс, чем было при Василии II. Казанцы наносили контрудары – по Галичу, по Рязанской земле, по костромским волостям – так что наступательные операции приходилось сочетать с оборонительными.
Роль князя Даниила Дмитриевича Холмского на полях сражений войны с Казанью – в высшей степени выигрышная. Иван III расставил по городам, над которыми нависала угроза татарских набегов, «заставы», то есть легкие отряды. Их командиры должны были «встречать гостей». Одна из «застав», очевидно, встала под команду Холмского. Весной 1468 года казанцы появились у Мурома, но взятой добычей не удовольствовались и вскоре вернулись туда же и «много полону взяша». На сей раз они нарвались на контрудар Холмского. Воевода «…иде за ними из Мурома и достиже их и бив их, полон весь отима, а инии, с коней сметався, уидоша в лес»[6].
Несколькими месяцами ранее, зимой того же года, князь Семен Романович Ярославский совершил рейд «на черемису». Поход имел целью разорить вражескую область, истребить население и взять богатую добычу, что и было исполнено. Сопротивляться рати Семена Романовича местное население не могло, а потому сполна расплатилось за недавний набег казанского хана на русский Галич.
Сравнивая два похода – Д. Д. Холмского и С. Р. Ярославского, нетрудно заметить большую значимость успеха, выпавшего на долю Даниила Дмитриевича: ему удалось истребить значительный контингент живой силы противника и освободить «полон», в то время как Семен Романович смог только отомстить.
Ю. Г. Алексеев придавал этой войне значение стратегически важного предприятия. Исследователь подчеркивал, что «это была первая наступательная война против улуса Чингизидов. Впервые после Куликовской битвы Русская земля от обороны на востоке перешла к наступлению… Военные действия развертывались на широком фронте и на двух операционных направлениях, что в военной истории Руси наблюдается впервые. Широкий размах операций приводит к качественно новому методу руководства войсками. Впервые великий князь не идет в поход во главе своих войск, а находится в тылу, в ставке, из которой осуществляется оперативно-тактическое управление войсками. Впервые великий князь выступает в роли не тактического, а стратегического руководителя… Впервые можно наблюдать зародыш аппарата управления, без которого руководство войсками из ставки невозможно»