L'atelier de cordonnier où Vasily étudiait était situé à Kitaï-Gorod, non loin du Kremlin. La fabrication de chaussures à Moscou était honorable et rentable. Seul un très petit nombre de pauvres portaient des chaussures en liber comme les paysans, le reste des citadins commandait des chaussures aux cordonniers. Les cordonniers cousaient des chaussures à piston souples à partir d'une seule pièce de cuir, rassemblant les extrémités en lanières et les nouant autour de la cheville, cousaient des sabots/ chobots et des bottes élégantes avec des talons faits de plusieurs couches de peau de vache épaisse, doublées de fers à cheval en fer. Les bottes droite et gauche étaient cousues de la même manière et les clients tapaient du pied.

Un jour, alors qu’il avait 16 ans, un paysan entra dans l’atelier de Vasily et lui demanda de renforcer ses bottes pour qu’elles durent plus longtemps. Le cordonnier a promis qu'il fabriquerait des bottes qui dureraient plusieurs années. Vasily rit tristement à ses paroles. Lorsque le client est parti, le propriétaire a demandé à Vasily pourquoi il riait. Vasily a longtemps essayé de le dissuader de révéler la raison qui l'obligerait à quitter son propriétaire, mais le cordonnier curieux n'a pas hésité. Finalement, Vassili s'est effondré et a déclaré : «Je me suis soudain rendu compte que le maire n'avait pas besoin de bottes solides».

Vasily s'est rendu compte que Dieu l'avait doté d'un don spécial pour prévoir l'avenir et qu'il devait désormais consacrer toute sa vie uniquement à Dieu. Il a dit au revoir à son propriétaire, ce qu'il a beaucoup regretté, et a commencé la vie ascétique d'un saint fou pour l'amour du Christ. Jusqu'à la fin de sa vie, il n'avait pas de logement, hiver comme été, il se promenait nu dans Moscou et lorsqu'on lui demandait s'il avait froid, il répondait : «Il fait doux dans le ciel, même si l'hiver est rude». Ses yeux physiques étaient toujours dirigés vers le ciel et ses yeux spirituels vers Dieu. Le bienheureux Vasily passait ses journées dans les rues et les places de Moscou, parmi les infirmes et les pauvres, et ses nuits sous les porches des églises et dans la tour Kitai-Gorod près de la porte Varvarsky.

Le centre de la vie publique urbaine à Moscou à cette époque était la place du marché près des murs du Kremlin, devant la porte Spassky. Dès le petit matin, il y avait du monde. Pâtissiers et bijoutiers, cordonniers et chapeliers, tailleurs et selliers vendaient leurs marchandises sur des rangées séparées. Des céréales, des légumes, du lait et de la viande étaient apportés des villages proches de Moscou ; de la Volga – miel, poisson salé et caviar; du nord – fourrures et aigles; de l'Est – tissus à motifs et plats peints; d'Italie – bijoux et papier pour copier des livres; de pays lointains et inconnus – bijoux, encens, vin et fruits d'outre-mer. apporté. Ils faisaient du commerce dans les magasins, les pirogues, sur des plateaux et dans les rues.

Sur les marchés, des gens de différents horizons se rencontraient, échangeaient des informations, se disputaient et faisaient la paix. Différentes personnes se rencontraient sur les marchés, échangeaient des nouvelles, se disputaient et faisaient la paix. Les bouffons chantaient et dansaient, lançaient des ours et montraient des spectacles de marionnettes. Des exécutions publiques ont eu lieu et des cortèges festifs ont été organisés. Dans cette foule bruyante et hétéroclite, les Moscovites ont l'habitude de voir Saint-Basile du matin jusqu'à tard dans la nuit. Certains se moquaient de sa nudité et de ses discours incompréhensibles, d'autres étaient surpris de son étrange mode de vie, d'autres inclinaient la tête avec révérence, voyant dans son mode de vie un exploit agréable à Dieu.