В те же годы совершилось признание герцога Магнуса «королем» Ливонским и произошел разрыв Грозного со Швецией. Поддержанный Москвою Магнус начал осаду Ревеля, а московское правительство стало в явно враждебные отношения к шведам в расчете на успех своего «голдовника». Когда же Магнус отступил от Ревеля ни с чем, Грозный сам начал поход в Эстляндию (1572–1573) – Русские взяли несколько укрепленных замков, но в общем не имели большого успеха. Дело тянулось вяло целые годы, и шведы были не прочь от мира: «…а мы не можем себе разумети, – писал шведский король Иоанн Грозному, – за что вы с нами воюетеся». Если дело идет только о Ревеле, то шведы готовы предоставить его императору как верховному государю, «и вы тогда у цесаря о Колывани (то есть о Ревеле) промышляйте». Но Грозный хотел промышлять не только о Ревеле. В 1575 году он захватил Пернов и Гапсаль, имея в виду всю Эстляндию, а позднее, в 1577 году, думал уже и о Лифляндии, где впервые его войска столкнулись с войсками короля Стефана Батория, поддержавшими шведов. Этим начался последний период Ливонской войны, приведший Грозного к полному поражению.

Во время перемирия Москвы с Речью Посполитой, заключенного в 1570 году, умер последний Ягеллон, король Сигизмунд-Август (в июле 1572), и Речь Посполитая обратилась в избирательную монархию. В числе кандидатов на ее престол оказался и Грозный, за которого высказывались литовские паны и часть польской шляхты. Однако же кандидатура Грозного скоро пала оттого, что царь ставил условия очень удобные для него, но неприемлемые для поляков, в особенности же для католиков. Это объяснялось тем, что Грозный вряд ли серьезно думал стать избранным и ограниченным монархом в иноверной стране. Как известно, на элекционном поле под Варшавой в 1573 году уже не произносилось имени царя московского, а избран был Генрих Валуа принц Анжуйский. Когда же он, после краткого визита в Польшу, бежал из нее на родину и началось снова бескоролевье, кандидатура Грозного не получила большей силы. Королем был избран Трансильванский (Седмиградский) владетельный князь Стефан Баторий. Венгерец родом, питомец Падуанского университета, побывавший и в Германии, Баторий совмещал природный ум и талантливость с большим образованием и широким житейским опытом. Эти качества помогли ему приобрести авторитет в Речи Посполитой и дали возможность сосредоточить в своем распоряжении достаточные силы и средства для борьбы с Москвою. Весною 1576 года стал он королем и первое время всецело занялся укреплением своего положения внутри государства, но затем с необычной энергией устремился на борьбу с Грозным. В 1577 году его войска действуют в Лифляндии; 1578 год проходит в подготовке большого похода и в переговорах с Москвою о перемирии. Москва была согласна на трехлетнее перемирие, но Баторий уже приготовился к войне и не пожелал воспользоваться согласием Москвы. В 1579 году летом, когда Грозный с большим войском приступил к действиям против шведов, Баторий нападает на Полоцк и берет его. В 1580 году он направляется на Великие Луки и берет этот важный в стратегическом отношении город. Обладание Полоцком и Великими Луками ставит Батория на путях между Москвой и Лифляндией «в предсердии Московского государства», откуда открыт выход на Волжские верховья и в Московский центр. Однако король не стремится к Москве: следующий удар он в 1581 году, летом, направляет на Псков, предварительно взяв по дороге город Остров. Но здесь и кончаются успехи Батория. Он вернул себе литовскую территорию, бывшую в обладании Грозного; он отрезал Грозного от Лифляндии и подчинил ее Польше. Он, словом, лишил Москву всех плодов ее побед; но на московской земле ему было мало удачи. Псков отразил все приступы Батория, и король подо Псковом вынужден был остаться на зиму. Это склонило Батория на переговоры о мире. И Грозный желал мира «по конечной неволе, смотря по нынешнему времени, что Литовский король со многими землями и Шведский король стоят заодно». В Москве поняли, что дело проиграно, потому что оба врага перешли в наступление (шведы в эти годы взяли Гапсаль, Нарву и весь берег моря до реки Невы и города Корелы); внутренние же силы для борьбы Москва быстро теряла.