Контрнаступление советских войск с 6.12.41 по 04.42
Война пришла в эти места в концесентября 1941 года. Осташковский оборонительный рубеж до второй половины декабря защищала 27-я армия под командованием генерал-майора Н. Э. Берзарина, ослабленная многочисленными боями с первых дней войны в Литве, Латвии с превосходящими силами группы немецких армий «Север». В боях под Либавой, Шауляем, Каунасом, Двинском, Екабпилсом, Резекне части 27-й армии нанесли противнику большие потери, что позволило на рубеже Осташкова остановить его наступление, хотя бои упорные, ожесточенные продолжались здесь до поздней осени.
В период наступления под Москвой, в ноябре-декабре, на осташковском участке фронта гитлеровское командование особой активности в боевых действиях не проявляло. Немцы надеялись удержать занимаемые рубежи, чтобы выиграть время для подготовки новых стратегических резервов и весной возобновить наступление. Такая оценка намерений противника доходила до нас от нашего командования. Условия местности способствовали немцам в создании прочной обороны. Широкая водная преграда озер Селигер и Волго, сплошные леса, болота действительно являлись серьезным препятствием для советских войск. Немцы надеялись перезимовать с удобствами. По западному берегу озера Селигер, южному берегу озера Волго, на межозерном участке они выселили из деревень местное население, а их скот, птицу, теплую одежду силой забрали себе. Многие люди остались без крова и пищи. Оставили немцы проживать в тех деревнях только несколько жителей в качестве прислуги. Жили эти люди не в домах, а в банях, подвалах или в хлевах, где раньше находился их скот.
Поднимались русские люди на борьбу с фашистскими захватчиками, вооружались чем могли, уходили в леса, создавали партизанские отряды. В Осташкове за короткий период были созданы две партизанские бригады и несколько отдельных партизанских отрядов, выполнявшие боевые задачи в тылу врага. В сорока километрах юго-западнее Осташкова в поселке Пено также действовал партизанский отряд.
Очень суровая зима 1941–1942 гг., от которой немцы прятались в теплых домах, сковала озера, реки, болота, и это благоприятствовало нам. Наши воины были одеты в ватные фуфайки и ватные брюки, а поверх их еще шинели. На ногах валенки, а на голове шапки, на руках ватные рукавицы. Мы были готовы к боевым действиям в условиях крепчайших морозов в любой местности. Может быть, учитывая это преимущество, советское командование и выбрало для нанесения удара по врагу участок фронта, мало подходящий для маневренности крупного состава войск.
Как позднее рассказывали пленные, немецкое командование на этом участке меньше всего ожидало нашего крупного наступления. Сплошной линии обороны здесь не было ни у нас, ни у них. В населенных пунктах по переднему краю и в глубине обороны они создали батальонные и ротные узлы обороны. Между ними в отдельных местах не было огневого взаимодействия. Немецкое командование со временем могло закрыть такие «окна» в своей обороне. Советское командование это учитывало и форсировало подготовку к наступлению.
Штаб 4-й ударной армии располагался в деревне Сорога на восточном берегу Селигера, недалеко от Осташкова. Ударная армия создавалась на базе 27-й армии. В нее вошла 249-я стрелковая дивизия, находившаяся в обороне осташковского рубежа, наша, 332-я, прибывшая из Москвы, 334-я, 358-я, 360-я стрелковые дивизии, 21-я, 39-я, 48-я, 51-я стрелковые бригады, семь лыжных батальонов, дивизион «катюш-РС», полк артиллерии дальнего действия, два танковых батальона, подразделения обеспечения. Командующим армией был назначен опытный генерал Еременко Андрей Иванович, ранее командовавший Брянским фронтом, где был ранен, лечился в госпитале.