Точной фиксации поддается, однако, время его деятельности как «актера» в императорском придворном театре в Петербурге. Она начинается в марте 1761 и продолжается до февраля 1765 г.[232] 27 января 1765 г. Чулков подает прошение об освобождении от должности в театре, больше его не устраивавшей, и о зачислении на должность придворного лакея[233]. 14 февраля следует назначение придворным лакеем (своего рода надсмотрщика над слугами господского дворца)[234]. Но Чулков недолго остается в этой новой должности. Уже 3 ноября 1766 г. он титулуется в отчёте академической типографии о печатании своей книги «Пересмешник» как «придворный лакей в отставке»[235]. На это время приходится, вероятно, также его брак с Анной, дочерью комиссара Гаврилы Баталина, от которого в 1766 г. родился сын Владимир[236]. Его должности постоянно меняются. Когда в феврале 1767 года Чулков ходатайствовал в Академии о печати своего «Краткого мифологического словаря», он был «придворным квартирмейстером»[237], но в 1770 г. его уже снова называют бывшим придворным квартирмейстером»[238].
В 1772 г. Чулков в ранге «коллежского регистратора» становится секретарем в коммерц-коллегии[239]. Вступление в эту должность вносит решающую перемену и в его творчество. В предшествующие годы между должностью (лакея, придворного квартирмейстера и т. д.) и литературными результатами не было непосредственной связи. Чулков, беллетрист и сатирик, пишет в 60-е гг. по своей воле и печатает на свои средства и на свой страх и риск. Благодаря службе в коммерц-коллегии возникает непосредственное отношение между должностью и авторством. Чулков пишет, благодаря содействию начальника и благосклонных к нему коммерсантов[240], своё «Историческое описание российской торговли», обширную работу из 21 книги в 7 томах, напечатанную сената в 1781-88 гг. и разосланную по магистратам[241]. Благодаря этой работе и ответственной должности очевидно улучшилось и материальное положение Чулкова. В 1783 он покупает в Дмитровском уезде, в 57 верстах от Москвы, деревушку Коквино и становится владельцем 76 душ мужского и 63 женского пола[242]. Он остается и далее в Москве как секретарь сената и писателя, но, будучи землевладельцем, он может (в декабре 1789 г.) просить о включении в матрикулы Московского дворянского собрания[243]. Когда он умер в Москве в 1792 г., в возрасте 49 лет, бывший придворный лакей и автор сказок стал благородным землевладельцем, секретарем сената и надворным советником[244].
Социальное восхождение от нищего до уважаемой и зажиточной личности, которое столь часто осуществляли или о котором фантазировали герои плутовских романов и которое совершает, например, также плут Неох в «Пересмешнике» Чулкова, отражается – менее авантюрно, но тем убедительнее – в собственном жизненном пути Чулкова. При всей примечательности этого восхождения как такового с учетом тогдашней структуры русского общества для истории литературы ещё важнее, что на примере Чулкова общественное восхождение самым тесным образом связано с литературным производством. Более того, оно в значительной степени стало возможным только благодаря его успеху как автора. В новой русской литературе Чулков – один из первых примеров такой связи авторства с социальным восхождением. Но он – не единичный случай своего времени. Уже внутри группы современных ему прозаиков обнаруживаются очень похожие случаи. Так, например, и Матвей Комаров (один из наиболее читаемых русских прозаиков завершавшегося XVIII в. и издатель ряда важнейших русских плутовских повестей) обязан своим восхождением от крепостного до свободного, состоятельного гражданина в первую очередь своему большому успеху