В 1363 году монастырь получил щедрое пожертвование от сербского государя Иоанна Углиеша Мрнявчевича. Благодаря обильным дарам в монастыре начался период расцвета.

На эти пожертвования были построены новые здания и приобретены несколько земельных участков. Всвязи с этим монахи Симонопетры почитают Иоанна Углиеша в качестве второго основателя монастыря. Его дочь получила исцеление по молитвам преподобного Симона, а сам Иоанн впоследствии принял постриг и монашествовал в Симонопетре.

По причине случившегося здесь в 1570 году пожара, когда исчезли бесценные документы, в частности связанные с византийским периодом жизни обители, нам не известны точные даты истории монастыря и навсегда сокрыты от нас многие факты. В 1581 году Симонопетра снова пострадал от страшного пожара, уничтожившего множество построек, часть библиотеки и другие святыни. Обитель была покинута монахами на некоторое время, которые переселились в соседний монастырь Ксенофонт, но продолжали труждаться над восстановлением обители.

К середине XV века число малых обителей на Афоне фактически сошло на нет, и монашеская жизнь переместилась в крупные монастыри – с конца XVI века и доныне их двадцать.

Тогда же на смену общежитийному уставу, установленному ещё в Х веке святым Афанасием Афонским по образцу устава святого Василия Великого, пришло и получило широкое распространение новое для Афона устройство – идиоритм, то есть особый, своеобразный. Это устройство, подобно уставам древних лавр, позволяло инокам самостоятельно распределять силы и время на труд и молитву. Каждому разрешалось иметь собственность и даже землю для обеспечения себя всем необходимым. Общее богослужение, трапеза и послушание хотя и сохранялись, как в общежитии, но не носили безусловно обязательного характера.

Игумен в таких монастырях избирался лишь номинально, обителью сообща руководили проэстосы, то есть старейшие монахи. Сами монастыри в это время, благодаря обилию разнообразных построек, напоминали города в миниатюре и содержались за счёт огромных вкладов извне от доходных имений, пожалованных императорами и другими благодетелями.

Однако, несмотря на преимущества такого строя жизни, его можно было реализовать лишь там, где уже была достигнута высокая степень духовного совершенства и личной ответственности. При её отсутствии идиоритм оказывался просто уклонением от «слишком строгого» общежительного устава, «плотской» жизнью в монашеской одежде.

И то, что духовный уровень большинства иноков оказался не соответствующим возможностям идиоритма, с особой остротой проявилось во время турецкого владычества.

Завоевание Византии в 1453 году турками-мусульманами в жизни Афона на первых порах почти ничего не изменило, да и затем изменения выразились лишь в необходимости платить подати. Но отсутствие материальной поддержки от государства, уже ставшей привычной, требовало мобилизации всех личных усилий при полном единстве братии. И постепенно открылась картина крайнего духовного упадка, потому что в своеволии таится корень зла.

Ныне общежительный монастырь не разрешается превращать в идиоритм, но особножительный преобразуется в общежительный по требованию большинства старших братий, чей постриг превышает шесть лет. Решение о преобразовании монастыря в киновиальный принимается Священным Кинотом и доводится до Константинопольского Патриарха на предмет издания соответствующего сигиллия – Патриаршего указа (статья 85).

В годы испытаний идиоритмическое устройство оказалось инокам непосильным и практически способствовало не углублению, а ослаблению аскезы. Само слово «идиоритм» в эту эпоху приобрело негативный оттенок «своежитие» и стало как бы обозначением плотского своеволия.