В конце 1769 года мать прапорщика Дмитриева подала в полицию жалобу на Максимова и Державина вместе. По словам жалобщицы, Максимов с Державиным обыграли её сына в банк Фаро и выманили с него вексель в триста рублей, а также пятисотрублёвую купчую на имение отца его. Максимова, Державина, двоих свидетелей и обыгранного прапорщика вызывали для допроса. Дмитриев подтвердил заявление матери, а Державин и Максимов упёрлись. От всякой игры с Дмитриевым они отреклись, а происхождение векселя и купчей объяснили иными, вполне законными причинами. Делу этому дан был ход, оно поступило в Юстиц-коллегию, и… грозило самыми страшными последствиями…».

Кончилась эта история, к счастью для Державина, благополучно, но тянулась до 1782 года. Именно этот случай отрезвил Державина. Тот образ жизни, который он вёл в Москве, и то общество, которое его окружало, тяготили Державина сильно: «душевное своё состояние он излил в стихах, написанных, надо думать, при сдвинутых ставнях… Стихи назывались «Раскаяние»:

Ужель свирепства все ты, рок, на мя пустил?
Ужель ты злобу всю с несчастным совершил?
Престанешь ли меня теперь уж ты терзати?
Чем грудь мою тебе осталось поражати?
Лишил уж ты меня именья моего,
Лишил уж ты меня и счастия всего,
Лишил, я говорю, и – что всего дороже —
(Какая может быть сей злобы злоба строже?)
Невинность разрушил! Я в роскошах забав
Испортил уже мой и непорочный нрав,
Испортил, развратил, в тьму скаредств погрузился,
Повеса, мот, буян, картёжник очутился;
И вместо, чтоб талант мой в пользу обратил,
Порочной жизнию его я погубил;
Презрен теперь от всех и всеми презираем,
От всех честных людей, от всех уничижаем.
О, град ты роскошей, распутства и вреда!
Ты людям молодым и горесть, и беда!
О, лабиринт страстей, никак неизбежимых,
Борющих разумом, но непреодолимых!
Доколе я в тебе свой буду век влачить?
Доколе мне, Москва, в тебе распутно жить?
Покинуть я тебя стократно намеряюсь
И, будучи готов, стократно возвращаюсь.
Против желания живу, живя в тебе;
Кляну тебя – и в том противлюсь сам себе…».

Наконец, в марте 1770 года «Державин решился: он занял пятьдесят рублей у приятеля своей матери, «бросился опрометью в сани и поскакал без оглядок в Петербург». Впрочем, не совсем без оглядок». Встретив в Твери одного из московских приятелей, Державин прокутил с ним все деньги, а занятые там же в Твери у проезжего ещё пятьдесят рублей были проиграны им в станционном трактире в Новгороде… «и остался у него всего-навсего один рубль-крестовик, некогда данный на счастье матерью. Не тронув этого рубля (он сберёг его во всю жизнь), Державин кое-как тронулся дальше… Петербургская жизнь сразу сложилась немного печально, буднично, тихо. Но это было как раз то, что нужно. После московских беспутств Державин искал покоя, втягивался в полковые дела, в службу. Приехав, как сказано, без гроша в кармане, он на первое время занял у однополчанина восемьдесят рублей. В будущем, однако ж, не предвиделось никаких доходов; не только что отдавать долги – не на что было жить.

Тогда он ещё раз решился прибегнуть к помощи карт, но теперь игра его была совсем уж не та, что московская, хотя в основе её лежал опыт, в Москве добытый. Державин взял себя в руки и прежде всего раз навсегда отказался от игры нечестной, что обеспечило его от опасных столкновений с правосудием, а главное – дало спокойную совесть, в которой он так нуждался, и душевное равновесие – этот сильнейший козырь в азартных играх. Кроме того (что не менее важно), он перестал гоняться за крупным выигрышем. И тогда десятая муза, муза игры, которая, как все её сёстры, зараз требует и вдохновения, и умения, и смелости, и меры, улыбнулась ему благосклонно. Он стал выигрывать и прибегал к этому средству всякий раз, как бывала нужда в деньгах.